5-N-甲基苯并呋喃［3,2-b］喹啉衍生物的合成及其作为DNA嵌插剂的光谱学研究

张瑞芳; 卢宇靖; 张瑞瑞; 付成杰; 汤志恺; 张焜

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5-N-甲基苯并呋喃［3,2-b］喹啉衍生物的合成及其作为DNA嵌插剂的光谱学研究

- 5-N-甲基苯并呋喃［3,2-b］喹啉衍生物的合成及其作为DNA嵌插剂的光谱学研究
- Synthesis of 5-N-methyl-benzofuro［3,2-b］quinoline Derivatives and Spectroscopic Studies on These Derivatives as DNA Intercalators
- 分析测试学报 2013年32卷第6期页码：681-686
- 作者机构：
  
  1. 广东工业大学轻工化工学院
  2. 广州阳普医疗科技股份有限公司
- 作者简介：
- 基金信息：
  
  国家自然科学基金资助项目（21102021）;广东省自然科学基金资助项目（S2011040004201）
- DOI：
  中图分类号：
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张瑞芳, 卢宇靖, 张瑞瑞, 等. 5-N-甲基苯并呋喃［3,2-b］喹啉衍生物的合成及其作为DNA嵌插剂的光谱学研究[J]. 分析测试学报, 2013,32(6):681-686.

Synthesis of 5-N-methyl-benzofuro［3,2-b］quinoline Derivatives and Spectroscopic Studies on These Derivatives as DNA Intercalators[J]. 2013,32(6):681-686.
张瑞芳, 卢宇靖, 张瑞瑞, 等. 5-N-甲基苯并呋喃［3,2-b］喹啉衍生物的合成及其作为DNA嵌插剂的光谱学研究[J]. 分析测试学报, 2013,32(6):681-686. DOI：

Synthesis of 5-N-methyl-benzofuro［3,2-b］quinoline Derivatives and Spectroscopic Studies on These Derivatives as DNA Intercalators[J]. 2013,32(6):681-686. DOI：

摘要

以生物碱白叶藤碱为出发点，依据生物电子等排体原则，设计了5-N-甲基苯并呋喃［3,2-b］喹啉母体，并参考安吖啶结构特征，合成了一系列5-N-甲基苯并呋喃喹啉的11 位苯胺衍生物，通过波谱手段确认其结构。运用紫外-可见光谱法和分子对接测定了衍生物与DNA的结合常数K和对接分数。紫外光谱实验中，衍生物与小牛胸腺DNA结合后吸收峰出现减色效应和红移现象；离子强度实验排除了表面结合模式的可能性；结合EB置换实验和分子模拟的结果，可初步推断作用模式为嵌插作用。

Abstract

Based on the isostere theory and the structure of alkaloid crytolepine,5-N-methylbenzofuro［3,2-b］quinoline scaffold was designed.Referencing to the derivatization strategy of amsacrine,a series of aniline-substituted 5-N-methylbenzofuro［3,2-b］quinoline derivatives were designed and synthesized,and their structures were characterized by MS and 1H NMR spectra.The binding constants and docking sores of these derivatives with double-stranded DNA were studied by UV-Vis absorption spectra and Surflex-Dock.Surface binding mode was eliminated by ionic strength influence assay.Combined with the results from EB displacement experiments,it was proposed that these derivatives interacted with duplex DNA via intercalation binding mode.

关键词

苯并呋喃［32-b］喹啉双链DNA紫外光谱分子对接EB置换

Keywords

benzofuro［32-b］quinolinedouble-stranded DNAUV-Vis absorption spectramolecular dockingEB displacement

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