Development and Application of a Coumarin pH Fluorescent Dye

JIANG Xue-qin; LIU Li; LI Hao; HE Yang-sen; LÜ Mu-han; WU Jian-ming; LIANG Si-cheng; ZHAN Hui-zhi; QI Xiao-yi

doi:10.19969/j.fxcsxb.20122906

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Development and Application of a Coumarin pH Fluorescent Dye

Scientific Papers | 更新时间：2023-02-13

- Development and Application of a Coumarin pH Fluorescent Dye
- Journal of Instrumental Analysis Vol. 40, Issue 9, Pages: 1342-1347(2021)
- 作者机构：
  
  1.西南医科大学药学院，四川泸州 646000
  2.西南医科大学附属医院消化内科，四川泸州 646000
  3.西南医科大学附属医院皮肤科，四川泸州 646000
  4.西南医科大学附属医院胸外科，四川泸州 646000
- 作者简介：
- 基金信息：
- DOI：10.19969/j.fxcsxb.20122906
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姜雪琴,刘礼,李昊等.一种香豆素pH荧光染料的开发及应用[J].分析测试学报,2021,40(09):1342-1347.

JIANG Xue-qin,LIU Li,LI Hao,et al.Development and Application of a Coumarin pH Fluorescent Dye[J].Journal of Instrumental Analysis,2021,40(09):1342-1347.
姜雪琴,刘礼,李昊等.一种香豆素pH荧光染料的开发及应用[J].分析测试学报,2021,40(09):1342-1347. DOI： 10.19969/j.fxcsxb.20122906.

JIANG Xue-qin,LIU Li,LI Hao,et al.Development and Application of a Coumarin pH Fluorescent Dye[J].Journal of Instrumental Analysis,2021,40(09):1342-1347. DOI： 10.19969/j.fxcsxb.20122906.

摘要

香豆素类化合物具有良好的荧光光谱，已广泛运用于抗肿瘤、抗氧化、抗炎等研究。前期研究中，作者发现3-苯并咪唑-7-羟基香豆素可作为荧光探针监测细胞内pH值变化（p,K,a = 7.20，pH 6.50 ~ 8.30）。因此，该文通过在3-苯并咪唑-7-羟基香豆素C－3位苯并咪唑上引入甲氧基给电子基团，得到化合物3-（6-甲氧基-1H-苯并咪唑）-7-羟基香豆素（,BC,），并通过核磁共振氢谱（,1,H NMR）、核磁共振碳谱（,13,C NMR）和高分辨质谱（HR－MS）确定了探针化合物的结构，考察了其荧光属性及pH值变化对检测的影响。结果表明，该探针具有较高的选择性和抗干扰能力，在pH 5.5 ~ 10.0范围内（p,K,a = 8.36），其荧光强度随着pH值的增大而增强。此外，,BC,可被成功应用于标记HeLa细胞内pH值的变化，展现出较好的生物医学应用前景。

Abstract

Coumarins are widely used in anti-tumor，anti-oxidation，anti-inflammatory and other pharmacological researches due to their good fluorescence spectrum characteristics. It was showed in the previous study that 3-benzimidazole-7-hydroxycoumarin could serve as a fluorescent probe to monitor intracellular pH changes（p,K,a = 7.20， pH 6.50－8.30）. Herein， 3-（6-methoxy-1H-benzimidazole）-7-hydroxy coumarin（,BC,） was synthesized by introducing a methoxy electron donor group onto the C－3 benzimidazole of 3-methoxy-1H-benzimidazole. The structure of the probe compound was determined by,hydrogen nuclear magnetic resonance spectroscopy（,1,H NMR）， carbon nuclear magnetic resonance spectroscopy（,13,C NMR）and high resolution mass spectrometry（HR－MS）. The fluorescence properties and pH value of the probe on the detection were investigated. Results showed that the probe has high selectivity and anti-interference ability. The fluorescence intensity of the probe increases with the increase of pH value in the range of pH 5.5－10.0（p,K,a = 8.36）. Furthermore， ,BC, could be successfully applied to mark pH changes in HeLa cells， showing a good prospect of biomedical applications.

关键词

pH荧光探针7-羟基香豆素细胞成像

Keywords

pHfluorescent probe7-hydroxycoumarincell imaging

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