利用顺式二氯菊酸和反式二氯菊酸的溶解度不同及pKa 值的差异

分离二氯菊酸中的顺式体和反式体

可取得较好的效果 (反式二氯菊酸收率83.7 %

顺式二氯菊酸收率88.9 % );以S( -)

α

甲

基苄胺为拆分剂

对顺式

2

2

二

甲基

3

2

2

二

氯乙烯基

环丙烷羧酸酯 (俗称顺式二氯菊酯 )类杀虫剂合成中间体———顺式

2

2

二

甲基

3

2

2

二

氯乙烯基

环丙烷羧酸 (俗称顺式二氯菊酸 )进行拆分

可以得到其旋光异构体 ;其旋光异构体与S( -)

α

甲

基苄胺衍生化

生成相应的酰胺 ;经TLC纯化后

以外消旋顺式二氯菊酸酰胺作为对照

用HPLC检测其旋光异构体的光学纯度 ;结果显示

顺式

R

( +)

2

2

二

甲基

3

2

2

二

氯乙烯基

环丙烷羧酸光学纯度为93.7 %

顺式

S

( -)

2

2

二

甲基

3

2

2

二

氯乙烯基

环丙烷羧酸光学纯度为81.8% ;对反式二氯菊酸的光学纯度分析

可采用类似的方法 ;经顺、反分离、旋光异构体拆分获得的高效中间体

再进行后序合成

其顺反比、旋光纯度不变