Síntesis y aplicación de una nueva sonda fluorescente para peroxinitrito basada en benzotiazol

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摘要

Como una sustancia típica de nitrógeno activo, el peroxinitrito (ONOO-) desempeña un papel importante en los procesos fisiológicos y patológicos. Sin embargo, la mayoría de las sondas fluorescentes existentes para detectar ONOO- presentan desventajas como tiempos de respuesta largos, selectividad insuficiente y baja sensibilidad, lo que limita considerablemente la detección en tiempo real y in situ de ONOO- en organismos vivos. Además, algunas sondas son complejas de sintetizar y difíciles de purificar, lo que dificulta su uso generalizado. Este estudio utiliza 2-(2′-hidroxi-3′-formilo-5′-metilfenil)benzotiazol y 1,1-dimetilhidrazina como materias primas para obtener una nueva sonda fluorescente para ONOO-, llamada BD, mediante una condensación en un solo paso y un simple procesamiento de filtración. Debido a la rotación del enlace sencillo N—N, se produce una pérdida de energía no radiante, por lo que la fluorescencia de la sonda BD es débil. Tras la introducción de ONOO-, la hidrazona en la sonda BD se hidroliza en un grupo aldehído, el enlace sencillo N—N se rompe, la fluorescencia se fortalece y se observa un cambio de color evidente. En una solución tampón PBS (DMSO∶H2O=2∶8, relación volumétrica, pH 7,4), la sonda BD responde rápidamente (25 s), tiene alta sensibilidad (7 nmol/L) y alta selectividad hacia ONOO-, funcionando en un amplio rango de pH. Además, la sonda BD se usó con éxito para la imagen fluorescente de ONOO- en células de cáncer de hígado, por lo que puede ser una herramienta analítica prometedora para desvelar el papel de ONOO- en las células.

关键词

peroxinitrito;sonda fluorescente;benzotiazol;imagen celular

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