Caracterización estructural y prueba de rendimiento antibacteriano de compuestos doblemente cuaternarios

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摘要

Se realizaron las reacciones de injerto de N,N-dimetiletanolamina y N-metildietanolamina en ambos extremos del 1,3-dibromopropano para la reacción de cuaternización, obteniéndose el N1,N3-dietilenglicol-N1,N1,N3,N3-tetrametil-1,3-propandiamina dibromuro (QAS-1) y el N1,N1,N3,N3-tetrahidroxi-etil-N1,N3-dimetil-1,3-propandiamina dibromuro (QAS-2). Su estructura fue confirmada mediante espectroscopía infrarroja por transformada de Fourier (FTIR), resonancia magnética nuclear (NMR) y análisis elemental, evaluando su actividad antibacteriana contra 5 cepas mediante el método de anillos de inhibición y el método de dilución en tubos. Los resultados mostraron que ambos poseen cierta actividad antibacteriana contra las cepas seleccionadas, con concentraciones inhibitorias mínimas (MIC) para Candida albicans de 100 mg·L-1 y 50 mg·L-1, respectivamente. La microscopía electrónica de barrido (SEM) y la microscopía electrónica de transmisión (TEM) mostraron que el mecanismo antibacteriano de QAS-1 contra Staphylococcus aureus podría ser la adsorción de las sales cuaternarias de amonio con carga positiva en la superficie bacteriana, dañando la membrana celular y causando la fuga del citoplasma para matar a las bacterias. La citotoxicidad mostró que los valores de IC50 de QAS-1 contra células hepáticas humanas normales (LO2) y células epidérmicas inmortalizadas humanas (HaCat) son 110,34 mg·L-1 y 92,68 mg·L-1, respectivamente, siendo la citotoxicidad significativamente inferior a la del medicamento positivo. Este estudio indica que estas sales cuaternarias de amonio tienen un valor potencial de aplicación en el campo antibacteriano.

关键词

sales cuaternarias dobles; actividad antibacteriana; citotoxicidad

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