Método de cromatografía de gases quiral para la separación y determinación de ésteres metílicos y ácidos 3-ciclohexeno carboxílicos

ZHANG Zhen-yong ,  

LI Dong-yang ,  

XIE Yi-xuan ,  

ZHANG Chen-yuan ,  

CHEN Min-min ,  

XU Rui ,  

YAN Zhen-xin ,  

KANG Jian ,  

摘要

Se desarrolló un método de cromatografía de gases para la separación y determinación simultánea de los ésteres metílicos quirales del ácido 3-ciclohexeno carboxílico y del ácido 3-ciclohexeno carboxílico quiral. El éster metílico racémico del ácido 3-ciclohexeno carboxílico se usó como sustrato, el cual puede ser convertido por la lipasa con catálisis estereo selectiva para obtener el ácido 3-ciclohexeno carboxílico quiral. Mediante un método de experimentos ortogonales, se estudió el efecto del tipo de columna cromatográfica, la velocidad del gas portador, la temperatura inicial de la columna y la tasa de calentamiento en la separación de los enantiómeros de los ésteres y ácidos 3-ciclohexeno carboxílicos. Los resultados del análisis de rango mostraron que usando una columna SH-βDEXsm, una velocidad de gas portador de 30.0 cm/s, una temperatura inicial de columna de 70.0 ℃ y una tasa de calentamiento de 1.00 ℃/min se obtiene la mejor separación. En este caso, la resolución de los enantiómeros del éster metílico fue de 2.15 y la de los ácidos 3-ciclohexeno carboxílicos fue de 3.50. El rango lineal para los (R)- y (S)- ésteres metílicos y ácidos 3-ciclohexeno carboxílicos fue de 3.50 ~ 350 mg/L y 15.8 ~ 315 mg/L, respectivamente, con coeficientes de correlación de 0.999 para ambos. Los límites de detección para los cuatro compuestos fueron de 0.550 ~ 3.16 mg/L y los límites de cuantificación fueron de 1.85 ~ 9.56 mg/L. Las tasas de recuperación de adición estándar de (R)- y (S)- ésteres metílicos y ácidos 3-ciclohexeno carboxílicos a tres concentraciones diferentes fueron de 91.4% ~ 97.1%, 91.4% ~ 95.7%, 89.9% ~ 95.6% y 88.6% ~ 96.0%, respectivamente, y la desviación estándar relativa (RSD) no superó el 4.7%. Este método puede separar simultáneamente los ésteres metílicos y los ácidos 3-ciclohexeno carboxílicos quirales en una sola inyección.

关键词

cromatografía de gases quiral;éster metílico 3-ciclohexeno carboxílico;ácido 3-ciclohexeno carboxílico;experimento ortogonal;enantiómeros

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