Были синтезированы четыре стереоизомера бензопирен-DNA аддукта — анти-BPDE-N2-dG (анти-эпоксид бензопирена-диола, связанный с дезокси-гуанозином) in vitro. Оптимизировав условия реакции, выход синтеза четырех стереоизомеров анти-BPDE-N2-dG увеличился более чем в 2 раза по сравнению с существующими методами, что позволило получить стандарты для количественного определения анти-BPDE-N2-dG в организмах. Впервые для хроматографического разделения стереоизомеров применена пятфторфенильная колонка. Оптимальные условия: традиционная пятфторфенильная колонка (250 мм × 4,6 мм, 5 мкм), подвижная фаза ацатонитрил — вода с 0,1% муравьиной кислотой (22,5:77,5), скорость потока 1,2 мл/мин, разделение и очистка четырех стереоизомеров достигается за 45 минут. По сравнению с обычной колонкой C18 (250 мм × 4,6 мм, 5 мкм), требующей 160 минут, и фенильной колонкой (250 мм × 4,6 мм, 5 мкм) — 85–100 минут, время разделения сокращается, повышая эффективность очистки. Стереоизомеры были охарактеризованы с помощью УФ-спектров поглощения, масс-спектрометрии и циркулярного дихроизма, установлен порядок пиков: trans(-), trans(+), cis(+), cis(-)-anti-BPDE-N2-dG. При определении четырех стереоизомеров анти-BPDE-N2-dG стандартов с помощью ВЭЖХ-МС/МС использование традиционной пятфторфенильной колонки позволяет завершить разделение и детекцию за 30 минут, что значительно эффективнее фенильной колонки таких же параметров, требующей 60 минут.

бензопирен-DNA аддукт; анти-BPDE-N2-dG; пятфторфенильная колонка; высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ); масс-спектрометрия с последовательным расщеплением