На основе реакции Габриеля в 4-й позиции нафталимида введён ортофталимида, а в положении иминовой группы – лиозомо-ориентированная группа морфолина, синтезированы зонды NMA и NMB для обнаружения гидразина. Экспериментальные результаты показали сильный спектральный отклик обеих зондов на гидразин, при этом NMA реагирует на гидразин более чувствительно и быстро. Добавление гидразина вызвало красное смещение спектра поглощения NMA на 100 нм, а флуоресцентный сигнал при 527 нм увеличился примерно в 500 раз. В диапазоне концентраций от 5,0 до 70 мкмоль/л интенсивность флуоресценции NMA имела хорошую линейную зависимость от концентрации гидразина, предел обнаружения гидразина составил 1,83 мкмоль/л. Кроме того, механизм отклика зонда NMA на гидразин был подтверждён высокоэффективной жидкостной хроматографией и расчетами теории функционала плотности. Результаты клеточного визуализации показали, что NMA способен обеспечивать флуоресцентное изображение гидразина внутри лизосом.

Флуоресцентный зонд; 1,8-нафталимид; гидразин; локализация лизосомы; клеточная визуализация