Caracterização estrutural e teste de desempenho antibacteriano de compostos dupla quaternária

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摘要

Foram quimicamente ligados N,N-dimetiletanolamina e N-metildietanolamina nas duas extremidades do 1,3-dibromopropano para reação de quaternização, obtendo-se N1,N3-di-hidroxietil-N1,N1,N3,N3-tetrametil-1,3-propandiamina dibrometo (QAS-1) e N1,N1,N3,N3-tetrahidroxi-etil-N1,N3-dimetil-1,3-propandiamina dibrometo (QAS-2). Suas estruturas foram confirmadas por espectroscopia de infravermelho por transformada de Fourier (FTIR), ressonância magnética nuclear (RMN) e análise elementar, avaliando sua atividade antibacteriana contra 5 cepas utilizando o método de anéis de inibição e o método de diluição em tubo. Os resultados mostraram que ambos possuem certa atividade antibacteriana contra as cepas selecionadas, com concentrações mínimas inibitórias (CMI) para Candida albicans de 100 mg·L-1 e 50 mg·L-1, respectivamente. A microscopia eletrônica de varredura (MEV) e a microscopia eletrônica de transmissão (MET) mostraram que o mecanismo antibacteriano do QAS-1 contra Staphylococcus aureus pode ser a adsorção dos sais de amônio quaternário carregados positivamente na superfície bacteriana, destruindo a membrana celular e causando o vazamento do citoplasma, o que mata as bactérias. A citotoxicidade mostrou que os valores de IC50 do QAS-1 para células normais do fígado humano (LO2) e células epiteliais imortalizadas humanas (HaCat) foram 110,34 mg·L-1 e 92,68 mg·L-1, respectivamente, sendo a citotoxicidade significativamente menor do que a do medicamento positivo. Este estudo indica que esses sais de amônio quaternário têm potencial valor de aplicação no campo antibacteriano.

关键词

sais dupla quaternária; atividade antibacteriana; citotoxicidade

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