Como uma substância típica ativa de nitrogênio, o peroxinitrito (ONOO-) desempenha um papel importante nos processos fisiológicos e patológicos. No entanto, a maioria das sondas fluorescentes existentes para detecção de ONOO- apresenta desvantagens como tempo de resposta prolongado, seletividade insuficiente e baixa sensibilidade, o que limita significativamente a detecção em tempo real e in situ de ONOO- em organismos vivos. Além disso, algumas sondas possuem síntese complexa e são difíceis de purificar, dificultando sua ampla utilização. Neste trabalho, uma nova sonda fluorescente baseada em benzotiazol para ONOO-, denominada BD, foi obtida a partir de 2-(2′-hidroxi-3′-formil-5′-metilfenil)benzotiazol e 1,1-dimetilhidrazina por meio de uma condensação em etapa única e simples filtração. Devido à rotação da ligação simples N—N, ocorre perda de energia não radiativa, fazendo com que a fluorescência da sonda BD seja fraca. Após a introdução de ONOO-, o hidrassona na sonda BD é hidrolisado para grupo aldeído, a ligação simples N—N se desprende, a fluorescência é intensificada e uma alteração de cor significativa pode ser observada. Em solução tampão PBS (DMSO∶H2O=2∶8, proporção volumétrica, pH 7,4), a sonda BD apresenta resposta rápida (25 s), alta sensibilidade (7 nmol/L) e alta seletividade para ONOO- e funciona em uma ampla faixa de pH. Além disso, a sonda BD foi utilizada com sucesso para imageamento fluorescente de ONOO- em células de câncer de fígado, portanto, pode ser uma ferramenta analítica promissora para revelar o papel de ONOO- nas células.

peroxinitrito;sonda fluorescente;benzotiazol;imagem celular