Derivados de pireno dissubstituídos nas posições 1 e 6 (TPDP e DTPAP) foram usados como blocos estruturais. Sob catálise de ácido metanossulfônico, realizou-se uma reação de arilação de Friedel-Crafts com 2,4,6-tricloro-1,3,5-triazina (TCT) para sintetizar CMPs de pireno dissubstituídos em 1,6 (TTPDP e TDTPAP), que foram utilizados como sensores fluorescentes para estudar o desempenho de detecção fluorescente de compostos aromáticos nitro (NACs). TTPDP e TDTPAP dispersam-se facilmente em N,N-dimetilformamida (DMF) e 1,4-dioxano (DOX), emitindo fluorescência azul brilhante sob irradiação UV. TTPDP e TDTPAP podem detectar em tempo real ácido tânico (PA) e nitrofenol orto (o-NP), respectivamente, apresentando alta sensibilidade e seletividade. Os coeficientes de quenching (constante KSV) para TTPDP em relação a PA e para TDTPAP em relação a o-NP são 1,59×104 e 7,80×103 L·mol-1, respectivamente, com limites de detecção de 2,82×10-12 e 1,92×10-10 mol·L-1. Estudos mecanísticos mostraram que a detecção fluorescente de PA pelo TTPDP resulta da ação conjunta da transferência de elétrons e de energia, enquanto a detecção fluorescente de o-NP pelo TDTPAP é apenas pelo mecanismo de transferência eletrônica. CMPs de pireno dissubstituídos em 1,6 possuem potencial valor de aplicação na detecção de NACs em poluentes ambientais.
关键词
polímeros microporosos conjugados;pireno dissubstituído em 1,6;sensor fluorescente;ácido tânico;nitrofenol orto