Método de cromatografia gasosa quiral para separação e determinação dos ésteres metílicos e ácidos 3-cicloexenocarboxílicos

ZHANG Zhen-yong ,  

LI Dong-yang ,  

XIE Yi-xuan ,  

ZHANG Chen-yuan ,  

CHEN Min-min ,  

XU Rui ,  

YAN Zhen-xin ,  

KANG Jian ,  

摘要

Foi desenvolvido um método de cromatografia gasosa para separar e determinar simultaneamente os ésteres metílicos quirais do ácido 3-cicloexenocarboxílico e o ácido 3-cicloexenocarboxílico quiral. O éster metílico racêmico do ácido 3-cicloexenocarboxílico foi utilizado como substrato, que pode ser convertido em ácido 3-cicloexenocarboxílico quiral por catálise estereosseletiva de lipase. Utilizando o método de experimentos ortogonais, estudou-se o efeito do tipo de coluna cromatográfica, velocidade do gás porta, temperatura inicial da coluna e taxa de aquecimento na separação dos enantiômeros do éster metílico e do ácido 3-cicloexenocarboxílico. A análise de alcance mostrou que a melhor separação foi obtida usando a coluna SH-βDEXsm, velocidade do gás porta de 30,0 cm/s, temperatura inicial da coluna de 70,0 ℃ e taxa de aquecimento de 1,00 ℃/min. Nesse momento, a resolução dos enantiômeros do éster metílico foi de 2,15 e a dos enantiômeros do ácido foi de 3,50. A faixa linear para os ésteres metílicos (R)- e (S)- e para os ácidos 3-cicloexenocarboxílicos (R)- e (S)- foi de 3,50 ~ 350 mg/L e 15,8 ~ 315 mg/L, respectivamente, com coeficientes de correlação de 0,999. Os limites de detecção dos quatro compostos variaram de 0,550 a 3,16 mg/L, e os limites de quantificação variaram de 1,85 a 9,56 mg/L. As taxas de recuperação por adição padrão para os ésteres metílicos (R)- e (S)- e os ácidos 3-cicloexenocarboxílicos (R)- e (S)- em três concentrações diferentes foram de 91,4% ~ 97,1%, 91,4% ~ 95,7%, 89,9% ~ 95,6% e 88,6% ~ 96,0%, respectivamente, com desvio padrão relativo (RSD) não superior a 4,7%. Este método permite a separação quiral simultânea dos ésteres metílicos e do ácido 3-cicloexenocarboxílico em uma única injeção.

关键词

cromatografia gasosa quiral;éster metílico 3-cicloexenocarboxílico;ácido 3-cicloexenocarboxílico;experimento ortogonal;enantiômeros

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