Síntese de três sondas fluorescentes baseadas em bases de Schiff de salicilaldeído e reconhecimento de Fe3+

ZHAO Cheng-xiong ,  

XIN Hui-fang ,  

WU Dan ,  

SUN Zan ,  

摘要

Utilizando 5-bromo-2-hidroxi-3-metoxibenzaldeído como matéria-prima, foi condensado com diferentes diaminas (butanediamina, pentanediamina, hexanediamina) numa proporção molar de 2:1 para preparar três novas bases de Schiff: 1,4-butanodiamina-4-bromo-2-metoxifenol (Br-4C), 1,5-pentanodiamina-4-bromo-2-metoxifenol (Br-5C) e 1,6-hexanediamina-4-bromo-2-metoxifenol (Br-6C). Suas estruturas foram caracterizadas por espectroscopia de infravermelho (IR), ressonância magnética nuclear de hidrogênio (1H NMR) e de carbono (13C NMR), e foi conduzida difração de raios X em monocristal (SXRD) e análise de superfície Hershfeld (HSA) para Br-4C. Além disso, foi estudado o comportamento luminescente em estado sólido dos compostos acima, em que Br-4C, Br-5C e Br-6C exibiram um amplo espectro de emissão (500~700 nm) sob comprimentos de onda de excitação de 365, 396 e 396 nm respectivamente. Também foi investigado o comportamento luminescente das três bases de Schiff em solventes comuns, apresentando emissão mais forte em solução de N,N'-dimetilformamida (DMF) e mais fraca em água. Portanto, o método de espectroscopia de fluorescência foi utilizado para estudar as propriedades de reconhecimento de íons metálicos por Br-4C, Br-5C e Br-6C em solução DMF. Os resultados mostraram alta seletividade dos três sondas para Fe3+. Além disso, sob luz natural, as tiras de papel das sondas Br-4C, Br-5C e Br-6C também podem detectar Fe3+, e as três sondas podem ser usadas para a detecção de Fe3+ em amostras de água reais.

关键词

5-bromo-2-hidroxi-3-metoxibenzaldeído;reação de condensação;base de Schiff;sondas fluorescentes;Fe3+

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