키랄 3-사이클로헥센카복실산 메틸 에스터 및 키랄 3-사이클로헥센카복실산을 동시에 분리하고 측정하는 가스 크로마토그래피법이 개발되었다. 외소광성 3-사이클로헥센카복실산 메틸 에스터가 기질로 사용되었으며, 리파아제의 입체 선택적 촉매 반응을 통해 키랄 3-사이클로헥센카복실산 생성물이 생성되었다. 직교 시험법을 사용하여 컬럼 유형, 이동상 속도, 초기 컬럼 온도 및 승온 속도가 3-사이클로헥센카복실산 메틸 에스터 및 3-사이클로헥센카복실산 에난티오머 분리에 미치는 영향을 연구하였다. 범위 분석 결과, SH-βDEXsm 컬럼, 이동상 속도 30.0 cm/s, 초기 컬럼 온도 70.0 ℃, 승온 속도 1.00 ℃/분을 사용했을 때 최적의 분리 효과를 얻을 수 있었다. 이때 3-사이클로헥센카복실산 메틸 에스터 에난티오머의 분리도는 2.15, 3-사이클로헥센카복실산 에난티오머의 분리도는 3.50이었다. (R)- 및 (S)-3-사이클로헥센카복실산 메틸 에스터와 (R)- 및 (S)-3-사이클로헥센카복실산의 선형 범위는 각각 3.50~350 mg/L 및 15.8~315 mg/L였으며, 상관 계수는 모두 0.999였다. 4개 화합물의 검출 한계는 0.550~3.16 mg/L, 정량 한계는 1.85~9.56 mg/L였다. (R)- 및 (S)-3-사이클로헥센카복실산 메틸 에스터와 (R)- 및 (S)-3-사이클로헥센카복실산의 3가지 농도에서의 환수율은 각각 91.4%~97.1%, 91.4%~95.7%, 89.9%~95.6% 및 88.6%~96.0%였으며, 상대 표준 편차(RSD)는 4.7%를 넘지 않았다. 이 방법은 한 번의 주입으로 3-사이클로헥센카복실산 메틸 에스터와 3-사이클로헥센카복실산을 동시에 키랄 분리할 수 있다.

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