合成された1,3,5-トリホルミルベンゼントリオール（Tp）と（+）-ジアセチル-L-酒石酸無水物が反応して形成されたキラル有機モノマーCTpをキラル源として、パラフェニレンジアミン（Pa-1）と反応させ、二次元重ね合わせ層状構造を持つキラル共有結合有機骨格材料（COFs）CTpPa-1を合成した。本材料はX線粉末回折、赤外分光法、走査型電子顕微鏡および窒素吸着により特性評価を行った。CTpPa-1をC18シリカゲルと混合して固定相とし、高速液体クロマトグラフィー（HPLC）キラルカラムを調製した。正己烷-イソプロパノールの異なる比率を移動相としたクロマトグラフィー条件下で、キラルカラムの異なるタイプのキラル化合物の分離能を調査した。結果、当該キラルカラムはアルコール、ケトン、フェノール、有機酸、アミンなどの18種類のラセミ化合物に対して良好な分離能を示し、5つのキラル化合物は基線分離を達成、7つは基線分離に近く、最大分離度は3.65に達した。また、当該キラルカラムは位置異性体（ニトロフェノール、ブロモアニリン、ジニトロフェノール）に対しても一定の分離能を有した。さらに、1-(4-クロロフェニル)エタノールをキラルカラムに50回、100回、150回、200回、250回注入した後、保持時間およびピーク面積の相対標準偏差（RSD）はそれぞれ0.86％と1.1％であり、本キラルカラムは良好な再現性と安定性を有することを示した。

共有結合有機骨格材料;高速液体クロマトグラフィー;固定相;キラル分離