高性能液体クロマトグラフィー-エレクトロスプレー-多段連鎖質量分析法（HPLC-ESI-MS~n）技術を用いて、人参中の3種類のダマラン型サポニン（三七サポニンR₁、人参サポニンRd、20（S）-Rg₃）が12-リンタングステン酸環境下で変換される生成物の構造および変換経路を解析した。元の三価アルコール型サポニンR₁から9種類の生成物が得られた：20（S）-25-OH-R₂、20（R）-25-OH-R₂、25-OH-T₅、20（S）-R₂、20（R）-R₂、20（S）-25-エポキシ-R₂、20（R）-25-エポキシ-R₂、T₅、3β,12β-ジヒドロキシ-6α-（2-O-β-D-ピラノシル-β-D-ピラノグルコシド）ダマラン-20（22）,24-ジエン。元の二価アルコール型サポニンRdおよび20（S）-Rg₃から10種類の生成物が得られた：20（S）-25-OH-Rg₃、20（R）-25-OH-Rg₃、25-OH-Rk₁、25-OH-Rg₅、20（S）-Rg₃、20（R）-Rg₃、（20S,25）-エポキシ-Rg₃、（20R,25）-エポキシ-Rg₃、Rk₁、Rg₅。生成物の構造を解析し、時間経過に伴う主要生成物の含有量変化を考察することで、酸性水溶液環境における人参中ダマラン型サポニンの変換経路をまとめた。すなわち、C₂₀位での脱糖および立体異性化反応、さらにアルケン鎖の水和、脱水、環化反応を経て、希少なサポニンへと変換されることが明らかとなった。

人参; ダマラン型サポニン; 化学変換; 高性能液体クロマトグラフィー-エレクトロスプレー-多段連鎖質量分析法(HPLC-ESI-MSⁿ)