二重四級アンモニウム化合物の構造解析および抗菌性能試験

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摘要

N,N-ジメチルエタノールアミンおよびN-メチルジエタノールアミンをそれぞれ1,3-ジブロモプロパンの両端にグラフトし、四級アンモニウム化合物反応を行い、N1,N3-ジヒドロキシエチル-N1,N1,N3,N3-テトラメチル-1,3-プロパンジアミンジブロミド(QAS-1)およびN1,N1,N3,N3-テトラヒドロキシエチル-N1,N3-ジメチル-1,3-プロパンジアミンジブロミド(QAS-2)を得た。フーリエ変換赤外分光法(FTIR)、核磁気共鳴(NMR)、元素分析により構造を確認し、阻止円法および試験管希釈法により5種の菌株に対する抗菌活性を評価した。結果は、選択した菌株に対して両者とも一定の抗菌活性を示し、カンジダ・アルビカンスに対する最小発育抑制濃度(MIC)はそれぞれ100 mg·L-1および50 mg·L-1であった。走査型電子顕微鏡(SEM)および透過型電子顕微鏡(TEM)の観察から、QAS-1の黄色ブドウ球菌に対する抗菌作用機序は、正に帯電した四級アンモニウム塩が細菌表面に吸着し、細胞膜を破壊して細胞質が流出し、細菌を死滅させることと考えられる。細胞毒性試験では、QAS-1のヒト正常肝細胞(LO2)およびヒト不死化表皮細胞(HaCat)に対するIC50値はそれぞれ110.34 mg·L-1および92.68 mg·L-1であり、細胞毒性は陽性薬剤より著しく低かった。本研究は、この種の四級アンモニウム塩が抗菌分野で潜在的な応用価値を持つことを示している。

关键词

二重四級アンモニウム塩;抗菌活性;細胞毒性

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