ベンゾチアゾール基盤の新規ペルオキシ亜硝酸塩蛍光プローブの合成と応用

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摘要

典型的な活性窒素物質として、ペルオキシ亜硝酸塩(ONOO-)は生理的および病理的過程で重要な役割を果たしています。しかし、現在使用されているONOO-検出用蛍光プローブは、応答時間が長い、選択性が不十分、感度が低いなどの欠点が多く、生体内でのONOO-のリアルタイムかつin situ検出を著しく制限しています。さらに、一部のプローブは合成が複雑で精製が困難であり、プローブの普及を妨げています。本論文では、2-(2'-ヒドロキシ-3'-アルデヒド-5'-メチルフェニル)ベンゾチアゾールと1,1-ジメチルヒドラジンを原料に、一段階の縮合反応と簡単なろ過処理により、ベンゾチアゾールを基盤とした新しいONOO-蛍光プローブBDを得ました。しかし、N—N単結合の回転による非放射エネルギー損失により、プローブBDの蛍光は弱いです。ONOO-を導入すると、プローブBDのヒドラゾンがアルデヒドに加水分解され、N—N単結合が切断され、蛍光が増強するとともに明らかな色の変化が観察されます。PBS緩衝液(DMSO∶H2O=2∶8、体積比、pH 7.4)中で、プローブBDはONOO-に対して高速応答(25秒)、高感度(7 nmol/L)、高選択性を示し、広範囲のpHで機能します。さらに、プローブBDは肝癌細胞内のONOO-の蛍光イメージングにも成功裏に使用され、細胞内のONOO-の役割を明らかにする有望な分析ツールとなり得ます。

关键词

ペルオキシ亜硝酸塩;蛍光プローブ;ベンゾチアゾール;細胞イメージング

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