本研究では、フェニルイミダゾールを基盤とした新しい次亜塩素酸蛍光プローブを設計・合成した。このプローブは市販試薬の9,10-フェノンと4-(メチルチオ)ベンズアルデヒドを一段階反応させて得られ、簡単な後処理（ろ過および水洗い）により大量の純粋な生成物（収率85％）を得られる。硫黄の重原子効果により、プローブの蛍光は弱かった。しかし、次亜塩素酸の存在下では、プローブ分子内の硫黄原子がスルホキシドに酸化され、重原子効果が弱まり、分子内電荷移動効果（ICT）が強化され、蛍光が増強された。高分解能質量分析により、プローブと次亜塩素酸塩の反応機構が証明された。PBS緩衝液中（DMF∶H2O=2∶8、体積比、pH 7.4）で、プローブMPIは0〜100 μmol/Lの範囲でHClOを定量的に検出でき、検出限界は0.26 μmol/Lである。本プローブは次亜塩素酸に対して高感度かつ選択性を有する。さらに重要なのは、MPIが良好な生体適合性と細胞透過性を持ち、生細胞内の次亜塩素酸の可視化イメージングに利用できることである。プローブMPIは、生体内の次亜塩素酸の検出および追跡に信頼性が高く効果的な方法を提供することが期待される。

蛍光プローブ;次亜塩素酸;フェニルイミダゾール;蛍光イメージング