ベンゾ[a]ピレンDNAアダクトであるanti-BPDE-N2-dG（アンチ-BPDE-N2-dG、ベンゾピレンジオールエポキシド-デオキシグアノシン付加体）4種類の立体異性体がin vitroで合成された。in vitro反応条件の最適化により、anti-BPDE-N2-dGの4種類の異性体の合成収率が従来の方法に比べて2倍以上向上し、生体内での定量的検出のための標準品を提供した。さらに、初めてペンタフルオロフェニルカラムをこの立体異性体のクロマトグラフィー分離に適用し、クロマトグラフィー条件を最適化して、通常のペンタフルオロフェニルカラム（250 mm×4.6 mm、5 μm）を用い、移動相にアセトニトリル-0.1%蟻酸水溶液（22.5∶77.5）、流速1.2 mL/minの条件で、45分以内に4種類の立体異性体を分離・精製できた。この方法は、通常のC18カラム（250 mm×4.6 mm、5 μm）が160分、フェニルカラム（250 mm×4.6 mm、5 μm）が85〜100分かけて4種類の立体異性体をクロマトグラフィー分離するのに比べて、分離時間を短縮し、精製効率を向上させた。4種類の立体異性体は紫外吸収スペクトル、質量分析、円二色性で特徴付けられ、ピークの順序はtrans(-)、trans(+)、cis(+)、cis(-)-anti-BPDE-N2-dGと特定された。加えて、高性能液体クロマトグラフィー-タンデム質量分析（HPLC-MS/MS）でanti-BPDE-N2-dGの4種類の立体異性体標準品を検出する際、通常のペンタフルオロフェニルカラムを用いることで30分以内に分離・検出が完了し、同規格のフェニルカラムに比べて検出効率が向上した。

ベンゾピレンDNAアダクト; ベンゾピレンジオールエポキシド-デオキシグアノシン加合物; ペンタフルオロフェニルカラム; 高性能液体クロマトグラフィー（HPLC）; タンデム質量分析