キラル3-シクロヘキセンカルボン酸メチルエステルおよびキラル3-シクロヘキセンカルボン酸を同時に分離および測定するガスクロマトグラフィー法を開発した。ラセミ3-シクロヘキセンカルボン酸メチルエステルを基質として用い、リパーゼの立体選択的触媒により生成物であるキラル3-シクロヘキセンカルボン酸を得た。直交試験法を用いて、クロマトグラフィーカラムの種類、キャリアガス速度、初期カラム温度、昇温速度が3-シクロヘキセンカルボン酸メチルエステルおよび3-シクロヘキセンカルボン酸の対映異性体の分離に及ぼす影響を調査した。範囲分析の結果、SH-βDEXsmカラム、キャリアガス速度30.0 cm/s、初期カラム温度70.0 ℃、昇温速度1.00 ℃/minのときに最良の分離効果が得られた。このとき、3-シクロヘキセンカルボン酸メチルエステルの対映異性体の分離度は2.15、3-シクロヘキセンカルボン酸の対映異性体の分離度は3.50であった。（R）-および（S）-3-シクロヘキセンカルボン酸メチルエステル、（R）-および（S）-3-シクロヘキセンカルボン酸の線形範囲はそれぞれ3.50〜350 mg/Lおよび15.8〜315 mg/Lであり、相関係数はいずれも0.999であった。4つの化合物の検出限界は0.550〜3.16 mg/L、定量下限は1.85〜9.56 mg/Lであった。（R）-および（S）-3-シクロヘキセンカルボン酸メチルエステルおよび（R）-および（S）-3-シクロヘキセンカルボン酸の3つの異なる濃度での添加回収率はそれぞれ91.4％〜97.1％、91.4％〜95.7％、89.9％〜95.6％および88.6％〜96.0％であり、相対標準偏差（RSD）は4.7％を超えなかった。本法は一回の注入で3-シクロヘキセンカルボン酸メチルエステルおよび3-シクロヘキセンカルボン酸のキラル分離を同時に行うことができる。

キラルガスクロマトグラフィー;3-シクロヘキセンカルボン酸メチルエステル;3-シクロヘキセンカルボン酸;直交試験;対映異性体