5-ブロモ-2-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアルデヒドを原料とし、異なるジアミン（ブタンジアミン、ペンタンジアミン、ヘキサンジアミン）と2:1のモル比で縮合させ、1,4-ブタンジアミン-4-ブロモ-2-メトキシフェノール（Br-4C）、1,5-ペンタンジアミン-4-ブロモ-2-メトキシフェノール（Br-5C）、1,6-ヘキサンジアミン-4-ブロモ-2-メトキシフェノール（Br-6C）の3種類の新規シッフ塩基を合成した。赤外分光（IR）、水素核磁気共鳴（¹H NMR）、炭素核磁気共鳴（¹³C NMR）により構造を特徴付け、Br-4Cについては単結晶X線回折（SXRD）およびハーシュフェルト表面解析（HSA）を行った。さらに、これら化合物の固体状態での発光挙動を調査し、Br-4C、Br-5C、Br-6Cはそれぞれ365、396、396 nmの励起波長で500〜700 nmの広い発光スペクトルを示した。同時に、3種のシッフ塩基の一般的な溶媒中での発光挙動を検討し、N,N'-ジメチルホルムアミド（DMF）溶液中で最も強い発光を、水中で最も弱い発光を示した。したがって、DMF溶液中での蛍光分光法により、Br-4C、Br-5C、Br-6Cの金属イオン認識特性を調査した。結果は、3種のプローブがFe³⁺に対して非常に高い選択性を持つことを示した。さらに、自然光の下で、Br-4C、Br-5C、Br-6Cの試験紙もFe³⁺の検出が可能であり、3種のプローブは実際の水試料中でのFe³⁺検出にも利用できる。

5-ブロモ-2-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアルデヒド;縮合反応;シッフ塩基;蛍光プローブ;Fe³⁺