Cet article décrit la conception et la synthèse d’une nouvelle sonde fluorescente à base de phénylimidazole pour l’hypochlorite. La sonde a été obtenue par une réaction en une étape entre le p-benzoquinone 9,10 commercial et le 4-(méthylthiol)benzaldéhyde, suivie d’un simple traitement (filtration et lavage à l’eau) permettant d’obtenir une grande quantité de produit pur (rendement de 85%). En raison de l’effet des atomes lourds du soufre, la fluorescence de la sonde est faible. Cependant, en présence d’hypochlorite, l’atome de soufre au sein de la molécule de la sonde est oxydé en sulfoxyde, atténuant l’effet des atomes lourds et renforçant l’effet de transfert de charge intramoléculaire (ICT), ce qui conduit à une augmentation de la fluorescence. Le mécanisme de la réaction entre la sonde et l’hypochlorite a été confirmé par spectrométrie de masse à haute résolution. Dans une solution tampon PBS (DMF∶H2O=2∶8, rapport volumique, pH 7,4), la sonde MPI peut détecter quantitativement HClO dans une plage de 0~100 μmol/L, avec une limite de détection de 0,26 μmol/L. La sonde présente une grande sensibilité et sélectivité envers l’hypochlorite. Plus important encore, MPI possède une bonne biocompatibilité et perméabilité cellulaire, ce qui permet une imagerie de l’hypochlorite dans les cellules vivantes. La sonde MPI pourrait fournir une méthode fiable et efficace pour la détection et le suivi de l’hypochlorite dans l’organisme.

sonde fluorescente;hypochlorite;phénylimidazole;imagerie fluorescente