Quatre stéréoisomères de l'adduit d'ADN du benzopyrène — anti-BPDE-N2-dG (adduit d'époxydiol benzopyrène-désoxyguanosine) ont été synthétisés in vitro. En optimisant les conditions de réaction, le rendement de synthèse des quatre stéréoisomères anti-BPDE-N2-dG a été multiplié par plus de deux par rapport aux méthodes existantes, fournissant des étalons pour la détection quantitative dans les organismes. Pour la première fois, une colonne pentafluorophényl a été utilisée pour la séparation chromatographique de ces stéréoisomères. En optimisant les conditions chromatographiques avec une colonne pentafluorophényl conventionnelle (250 mm×4,6 mm, 5 μm), avec une phase mobile acétonitrile-0,1 % acide formique dans l'eau (22,5∶77,5) à un débit de 1,2 mL/min, la séparation et purification des quatre stéréoisomères est réalisée en 45 min. Cette méthode réduit le temps comparé à une colonne C18 conventionnelle (250 mm×4,6 mm, 5 μm) nécessitant 160 min, ou une colonne phényl (250 mm×4,6 mm, 5 μm) nécessitant 85~100 min, améliorant ainsi l'efficacité de purification. Les stéréoisomères ont été caractérisés par spectres d'absorption UV, spectrométrie de masse et dichroïsme circulaire, avec l’ordre d’élution déterminé comme trans(-), trans(+), cis(+), cis(-)-anti-BPDE-N2-dG. De plus, lors de la détection par chromatographie liquide haute performance-couplée à la spectrométrie de masse en tandem (HPLC-MS/MS) des étalons des quatre stéréoisomères, l'utilisation d'une colonne pentafluorophényl conventionnelle permet la séparation et la détection en 30 min, améliorant l'efficacité par rapport à une colonne phényl de même spécification qui nécessite 60 min.

adduit benzopyrène DNA; adduit d'époxydiol benzopyrène-désoxyguanosine; colonne pentafluorophényl; chromatographie liquide haute performance (HPLC); spectrométrie de masse en tandem