Caractérisation structurale et test des performances antibactériennes de composés doublement quaternaires

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摘要

La greffe de N,N-diméthyléthanolamine et de N-méthyldiéthanolamine aux deux extrémités du 1,3-dibromopropane a été réalisée pour une réaction de quaternisation, obtenant ainsi N1,N3-diéthylène glycol-N1,N1,N3,N3-tétraméthyl-1,3-propanediamine dibromure (QAS-1) et N1,N1,N3,N3-tétrahydroxyéthyl-N1,N3-diméthyl-1,3-propanediamine dibromure (QAS-2). Leur structure a été confirmée par spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier (FTIR), résonance magnétique nucléaire (RMN) et analyse élémentaire. Leur activité antibactérienne contre 5 souches a été évaluée par la méthode des cercles d'inhibition et la méthode de dilution en tube. Les résultats montrent qu'ils possèdent une certaine activité antibactérienne contre les souches sélectionnées, avec des concentrations minimales inhibitrices (CMI) pour Candida albicans de 100 mg·L-1 et 50 mg·L-1 respectivement. La microscopie électronique à balayage (MEB) et la microscopie électronique en transmission (MET) ont révélé que le mécanisme antibactérien de QAS-1 contre Staphylococcus aureus pourrait être lié à l'adsorption des sels quaternaires d'ammonium chargés positivement à la surface bactérienne, ce qui détériore la membrane cellulaire et entraîne une fuite du cytoplasme, tuant ainsi les bactéries. La cytotoxicité a montré que les valeurs IC50 de QAS-1 pour les cellules hépatiques humaines normales (LO2) et les cellules épithéliales immortalisées humaines (HaCat) étaient respectivement de 110,34 mg·L-1 et 92,68 mg·L-1, avec une toxicité significativement inférieure au médicament positif. Cette étude indique que ces sels quaternaires d'ammonium ont une valeur applicative potentielle dans le domaine antibactérien.

关键词

sels quaternaires double; activité antibactérienne; cytotoxicité

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