En tant que composé actif typique à base d'azote, le peroxynitrite (ONOO-) joue un rôle important dans les processus physiologiques et pathologiques. Cependant, la plupart des sondes fluorescentes existantes pour la détection de ONOO- présentent des défauts tels qu'un temps de réponse long, une sélectivité insuffisante et une faible sensibilité, ce qui limite considérablement la détection en temps réel et in situ de ONOO- dans les organismes vivants. De plus, certaines sondes sont complexes à synthétiser et difficiles à purifier, ce qui entrave leur adoption. Cet article décrit la synthèse d'une nouvelle sonde fluorescente ONOO- basée sur le benzothiazole, appelée BD, à partir de 2-(2′-hydroxy-3′-formyl-5′-méthylphényl)benzothiazole et 1,1-diméthylhydrazine, par une condensation en une étape suivie d'une simple filtration. En raison de la rotation de la liaison simple N—N, il y a une perte d'énergie non radiative, ce qui rend la fluorescence de la sonde BD faible. Lors de l'introduction de ONOO-, l'hydrazone sur la sonde BD est hydrolysée en groupe aldéhyde, la liaison simple N—N est rompu, entraînant un renforcement de la fluorescence et un changement de couleur visible. En solution tampon PBS (DMSO∶H2O=2∶8, volume, pH 7,4), la sonde BD montre une réponse rapide (25 s), une haute sensibilité (7 nmol/L) et une haute sélectivité envers ONOO-, fonctionnant dans une large gamme de pH. De plus, la sonde BD a été utilisée avec succès pour l'imagerie fluorescente de ONOO- dans les cellules du cancer du foie, ce qui en fait un outil analytique prometteur pour élucider le rôle de ONOO- dans les cellules.

peroxynitrite;sonde fluorescente;benzothiazole;imagerie cellulaire