Hydrolyse catalysée de la saponine Fa par l'acide silicotungstique 12 et analyse des produits par HPLC-HRMS/MS^n

ZHANG Zhen-xuan ,  

LI Bing ,  

CHANG Yan-yan ,  

WANG Qi ,  

ZHAO Huan-xi ,  

XIU Yang ,  

摘要

La saponine Fa de Panax notoginseng est un produit naturel très prometteur, et la transformation chimique est une voie importante pour élargir sa diversité structurale et exploiter sa valeur médicinale potentielle. Cette étude utilise l'acide silicotungstique 12 comme catalyseur pour l'hydrolyse de la saponine Fa dans un système aqueux afin de procéder à une modification structurale, d'enrichir davantage sa diversité structurale et d'obtenir des saponines rares à structures nouvelles. La structure des produits a été rapidement identifiée par chromatographie liquide à haute performance couplée à la spectrométrie de masse à haute résolution et à la spectrométrie de masse en tandem multi-étages (HPLC-HRMS/MS^n), et l'effet des différentes conditions de réaction sur la distribution des produits a été étudié par analyse univariée. En milieu acide, la transformation principale conduit à 3-Xyl (xylosyle)- (20S/R)-25-OH (hydroxy)-Rg3, 3-Xyl-(20S/R)-Rg3, 3-Xyl-25-OH-Rg5/Rk1, ainsi qu'à 18 composés dont un cycle oxygéné à six membres 3-Xyl-(20S/R, 25)-époxy-Rg3. Les réactions impliquent la déglycosylation, l'isomérisation diastéréoisomérique, l'élimination, l'addition d'eau et la cyclisation intramoléculaire. L'analyse univariée a montré qu'à 60 ℃ pendant 6 heures, la teneur en la plupart des produits se stabilisait. Cette étude non seulement fournit une nouvelle méthode pour la modification structurale de la saponine Fa, prouve l'efficacité catalytique des polyacides hétérogènes dans la transformation des produits naturels, mais fournit aussi une base théorique pour la préparation de saponines rares à structures nouvelles.

关键词

saponine Fa; acide silicotungstique 12; saponines rares; transformation catalytique; identification structurelle; HPLC-HRMS/MS^n

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