Méthode de chromatographie en phase gazeuse chirale pour la séparation et la détermination des esters méthyliques et des acides 3-cyclohexènecarboxyliques

ZHANG Zhen-yong ,  

LI Dong-yang ,  

XIE Yi-xuan ,  

ZHANG Chen-yuan ,  

CHEN Min-min ,  

XU Rui ,  

YAN Zhen-xin ,  

KANG Jian ,  

摘要

Une méthode de chromatographie en phase gazeuse a été développée pour séparer et déterminer simultanément les esters méthyliques chiraux de l'acide 3-cyclohexènecarboxylique et l'acide 3-cyclohexènecarboxylique chiral. L'ester méthylique racémique de l'acide 3-cyclohexènecarboxylique a été utilisé comme substrat, converti par catalyse stéréosélective de lipase en produit acide 3-cyclohexènecarboxylique chiral. Une méthode d'essai orthogonale a été utilisée pour étudier l'effet du type de colonne chromatographique, de la vitesse du gaz vecteur, de la température initiale de la colonne et du taux de chauffage sur la séparation des énantiomères de l'ester méthylique et de l'acide 3-cyclohexènecarboxylique. L'analyse des plages a montré que la meilleure séparation était obtenue avec la colonne SH-βDEXsm, une vitesse de gaz vecteur de 30.0 cm/s, une température initiale de colonne de 70.0 ℃ et un taux de chauffage de 1.00 ℃/min. À ce moment, la résolution des énantiomères de l'ester méthylique était de 2,15 et celle des énantiomères de l'acide de 3,50. Les plages linéaires pour les (R)- et (S)-esters méthyliques et les (R)- et (S)-acides 3-cyclohexènecarboxyliques étaient respectivement de 3,50 ~ 350 mg/L et 15,8 ~ 315 mg/L, avec des coefficients de corrélation de 0,999. Les limites de détection des quatre composés étaient comprises entre 0,550 et 3,16 mg/L, tandis que les limites de quantification variaient de 1,85 à 9,56 mg/L. Les taux de récupération par ajout à trois concentrations différentes pour les (R)- et (S)-esters méthyliques et acides étaient respectivement de 91,4 % ~ 97,1 %, 91,4 % ~ 95,7 %, 89,9 % ~ 95,6 % et 88,6 % ~ 96,0 %, avec des écarts types relatifs (RSD) ne dépassant pas 4,7 %. Cette méthode permet une séparation chirale simultanée de l'ester méthylique et de l'acide 3-cyclohexènecarboxylique en une seule injection.

关键词

chromatographie en phase gazeuse chirale;ester méthylique 3-cyclohexènecarboxylique;acide 3-cyclohexènecarboxylique;essai orthogonal;énantiomères

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