À partir de 5-bromo-2-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde comme matière première, une condensation avec différents diamines (butylène diamine, pentylène diamine, hexylène diamine) dans un rapport molaire de 2:1 a permis de synthétiser trois nouveaux schiff bases : 1,4-butanediamine-4-bromo-2-méthoxyphénol (Br-4C), 1,5-pentanediamine-4-bromo-2-méthoxyphénol (Br-5C), et 1,6-hexanediamine-4-bromo-2-méthoxyphénol (Br-6C). Leur structure a été caractérisée par spectroscopie infrarouge (IR), spectroscopie RMN protonique (1H NMR) et spectroscopie RMN carbone (13C NMR), avec une diffraction des rayons X sur monocristal (SXRD) et une analyse de surface Hershfeld (HSA) réalisée sur Br-4C. De plus, le comportement de fluorescence à l'état solide de ces composés a été étudié : Br-4C, Br-5C et Br-6C ont présenté un spectre d'émission large (500~700 nm) sous excitation à 365, 396 et 396 nm respectivement. Le comportement fluorescent des trois schiff bases a également été étudié dans des solvants communs, montrant une intensité maximale en solution de N,N'-diméthylformamide (DMF) et une intensité minimale dans l'eau. Par conséquent, la spectroscopie de fluorescence a été utilisée pour étudier les propriétés de reconnaissance des ions métalliques par Br-4C, Br-5C et Br-6C en solution de DMF. Les résultats ont montré une haute sélectivité des trois sondes envers Fe3+. En outre, sous lumière naturelle, les bandes-tests imprégnées de Br-4C, Br-5C et Br-6C peuvent également détecter Fe3+, et ces sondes peuvent être utilisées pour la détection de Fe3+ dans des échantillons d'eau réels.
关键词
5-bromo-2-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde;réaction de condensation;base de Schiff;sondes fluorescentes;Fe3+