Durch die direkte Erfassung der hochgenauen Masse (Auflösung > 70000 bei m/z 200) der Fragmentionen mittels Quadrupol/elektrostatischer Orbitrap-Falle Hochauflösender Massenspektrometrie und die Elementarsimulation zur Bestimmung der Elementzusammensetzung der Fragmentionen wurden die Fragmentationsregeln der Sudanrot-Farbstoffe I, II, III, IV untersucht. Die Ergebnisse zeigen: Aufgrund der Hydroxylgruppen in der Molekülstruktur werden Sudanrot-Substanzen leicht protoniert und bilden bevorzugt [M+H]+; die Fragmentation konzentriert sich nahe der Azogruppe: ① Das Vorhandensein der phenolischen Hydroxylgruppe in ortho-Stellung zur Azobrücke (H-Donor) führt zu einer Umstrukturierung des Moleküls, von der Enol- zur Hydrazonform, wobei ein H zum N-Atom wandert, die hochenergetische Azobrücke (—N‖N—) wird in eine Einfachbindung (—NH—N‖) umgewandelt, wodurch die N—N-Bindung leichter bricht; ② Die ortho-Position ohne H-Donor zeigt keine Migration, die hochenergetische Azobrücke (—N‖N—) bleibt unverändert, Fragmentionen bilden sich hauptsächlich durch Bruch der C—N-Bindungen an beiden Seiten; ③ Bei hoher Kollisionsenergie treten gleichzeitige Brüche chemischer Bindungen und eine Ringöffnung des Naphthalinrings auf, Fragmente mit mehreren Azogruppen sind ebenfalls reichhaltiger. Durch direkte Injektion wurden die besten Ionisationsmethoden und Fragmentationsregeln für vier Sudanrot-Farbstoffe bestimmt, was eine Grundlage für die schnelle Identifizierung von Azoverbindungen bietet.

Sudanrot-Farbstoffe; Fragmentationsregeln in der Massenspektrometrie; Quadrupol/elektrostatische Orbitrap-Hochauflösungsmassenspektrometrie