Als typische aktive Stickstoffverbindung spielt Peroxynitrit (ONOO-) eine wichtige Rolle in physiologischen und pathologischen Prozessen. Bisherige fluoreszierende Sonden zur Detektion von ONOO- weisen jedoch meist lange Ansprechzeiten, unzureichende Selektivität und geringe Empfindlichkeit auf, was die Echtzeit- und In-situ-Erkennung von ONOO- im Organismus stark einschränkt. Außerdem sind einige Sonden komplex in der Synthese und schwer zu reinigen, was deren Verbreitung erschwert. In dieser Arbeit wurde aus 2-(2′-Hydroxy-3′-formyl-5′-methylphenyl)benzothiazol und 1,1-Dimethylhydrazin durch eine einstufige Kondensation und einfache Filtration eine neue benzothiazolbasierte ONOO--fluoreszierende Sonde BD hergestellt. Aufgrund der Rotation der N—N-Einfachbindung kommt es zu nichtstrahlendem Energieverlust, wodurch die Fluoreszenz der Sonde BD schwach ist. Nach Zugabe von ONOO- wird das Hydrazon an der Sonde BD zu einer Aldehydgruppe hydrolysiert, die N—N-Einfachbindung fällt weg, die Fluoreszenz verstärkt sich und es ist eine deutliche Farbveränderung sichtbar. In PBS-Puffersystem (DMSO∶H2O=2∶8, Volumenverhältnis, pH 7,4) zeigt die Sonde BD eine schnelle Reaktion (25 s), hohe Empfindlichkeit (7 nmol/L) und hohe Selektivität gegenüber ONOO- und arbeitet in einem breiten pH-Bereich. Darüber hinaus wurde die Sonde BD erfolgreich für die fluoreszenzbasierte Bildgebung von ONOO- in Leberkrebszellen eingesetzt und stellt somit ein vielversprechendes Analysetool zur Aufklärung der Rolle von ONOO- in Zellen dar.

Peroxynitrit;Fluoreszenzsonde;Benzothiazol;Zellbildgebung