Diese Arbeit untersucht die Stoffwechselwege der Daidzin-Phenylsulfonat-Derivate D1~D3 in menschlichen glatten Muskelzellen der Aorta. Mithilfe von Hochleistungsflüssigchromatographie-Massenspektrometrie (HPLC-MS) wurden die zellulären Metaboliten der Phenylsulfonat-Derivate nachgewiesen und vorläufig die in vitro Stoffwechselwege der Sulfonatderivate abgeleitet. Die Studie zeigt, dass die weitere Glucuronidierung und Sulfatierung der Hydrolyseprodukte der Derivate D1~D3 der Hauptstoffwechselweg ist, wobei ein Konkurrenzverhältnis besteht. Alle Derivate können zum Mutterstoff Daidzin (DD) metabolisiert werden. Bei Verbindung D2 erfolgt zuerst die Hydrolyse der Phenylsulfonatgruppe, danach die Hydrolyse des Methyläthers zur Bildung von DD, was darauf hinweist, dass die Phenylsulfonatbindung unter dem Einfluss intrazellulärer Hydrolasen leichter hydrolysiert wird als die Methylätherbindung. Bei den Verbindungen D1 und D3 existieren zwei mögliche Stoffwechselwege, was zeigt, dass Acetyl-, Ethyl- und Phenylsulfonatgruppen gleichzeitig unter Wirkung intrazellulärer Hydrolasen hydrolysiert werden können. Die Untersuchung dieses in vitro Stoffwechselwegs bietet eine verlässliche theoretische Grundlage für umfassende Experimente mit den Verbindungen D1~D3.

Daidzin; Phenylsulfonat; Zellstoffwechsel; Glucuronidierung; Sulfatierung