In dieser Arbeit wurde eine neuartige fluoreszierende Sonde auf Phenylimidazolbasis für Hypochlorit entwickelt und synthetisiert. Die Sonde wurde durch eine einstufige Reaktion zwischen handelsüblicher 9,10-Phthalochinon und 4-(Methylthio)benzaldehyd hergestellt, gefolgt von einer einfachen Nachbehandlung (Filtration und Wasserspülung), wodurch eine große Menge reinen Produkts (Ausbeute von 85 %) erhalten wurde. Aufgrund des schweren Atom-Effekts von Schwefel ist die Fluoreszenz der Sonde schwach. In Gegenwart von Hypochlorit wird das Schwefelatom in der Sonde jedoch zum Sulfoxid oxidiert, wodurch der schwere Atom-Effekt abgeschwächt und der intramolekulare Ladungstransfer (ICT) verstärkt wird, was zu einer erhöhten Fluoreszenz führt. Der Reaktionsmechanismus der Sonde mit Hypochlorit wurde mittels hochauflösender Massenspektrometrie bestätigt. In PBS-Pufferlösung (DMF∶H2O=2∶8, Volumenverhältnis, pH 7,4) kann die Sonde MPI HClO quantitativ im Bereich von 0~100 μmol/L nachweisen, mit einer Nachweisgrenze von 0,26 μmol/L. Die Sonde weist eine hohe Empfindlichkeit und Selektivität gegenüber Hypochlorit auf. Noch wichtiger ist, dass MPI eine gute Biokompatibilität und Zellpermeabilität besitzt, was die Visualisierung von Hypochlorit in lebenden Zellen ermöglicht. Die Sonde MPI bietet eine vielversprechende Methode für die zuverlässige und effektive Erkennung und Verfolgung von Hypochlorit im Organismus.

fluoreszierende Sonde;Hypochlorit;Phenylimidazol;fluoreszierende Bildgebung