In dieser Arbeit wurde die Analyse der Positionsisomere von Mono- und Di-Coffeinoylchininsäuren mittels Flüssigchromatographie sowie eine Tandem-Massenspektrometrie bei verschiedenen Kollisionsenergien durchgeführt und die Massenspektrometrie-Spaltungsmuster untersucht. Die Ergebnisse zeigen, dass die Intensitäten der Mutterionen 377 und der Tochterionen 163 der Mono-Coffeinoylchininsäuren unter verschiedenen Kollisionsenergien signifikant variieren. Durch das Intensitätsverhältnis 377/163 können Positionsisomere unterschieden werden. Die Größenordnung des Verhältnisses 377/163 lautet: 3-O-Coffeinoylchininsäure, 4-O-Coffeinoylchininsäure, 5-O-Coffeinoylchininsäure. Bei Di-Coffeinoylchininsäuren ändern sich die Intensitäten der Mutterionen 539 und der Tochterionen 377 und 163 bei unterschiedlichen Kollisionsenergien signifikant. Durch die Intensitätsverhältnisse 539/377 und 377/163 können Positionsisomere unterschieden werden. Die Größenordnung des Verhältnisses 539/377 ist: 4,5-O-Di-Coffeinoylchininsäure, 3,4-O-Di-Coffeinoylchininsäure, 3,5-O-Di-Coffeinoylchininsäure. Die Größenordnung des Verhältnisses 377/163 lautet: 3,5-O-Di-Coffeinoylchininsäure, 4,5-O-Di-Coffeinoylchininsäure, 3,4-O-Di-Coffeinoylchininsäure. Basierend auf der Agilent Poroshell 120 SB-Aq C18-Säule ist die Elutionsreihenfolge der Positionsisomere der Coffeinoylchininsäure unter verschiedenen Gradienten: 5-O-Coffeinoylchininsäure, 4-O-Coffeinoylchininsäure, 3-O-Coffeinoylchininsäure, 3,4-O-Di-Coffeinoylchininsäure, 3,5-O-Di-Coffeinoylchininsäure und 4,5-O-Di-Coffeinoylchininsäure. Durch chromatographische Retentionseigenschaften und Massenspektrometrie-Spaltungsmuster wurde die genaue Identifizierung der Positionsisomere der Coffeinoylchininsäure im Geißblatt erreicht.

Mono-Coffeinoylchininsäure; Di-Coffeinoylchininsäure; Positionsisomere; Flüssigchromatographie - Tandem-Massenspektrometrie (LC-MS/MS); Ionintensitätsverhältnis