N,N-Dimethylethanolamin und N-Methyldiethanolamin wurden jeweils an beide Enden von 1,3-Dibrompropan angelagert und einer Quartärammonium-Reaktion unterzogen, wodurch N1,N3-Dihydroxyethyl-N1,N1,N3,N3-Tetramethyl-1,3-propandiamindibromid (QAS-1) und N1,N1,N3,N3-Tetrahydroxyethyl-N1,N3-dimethyl-1,3-propandiamindibromid (QAS-2) erhalten wurden. Die Struktur wurde mittels Fourier-Transformations-Infrarotspektroskopie (FTIR), Kernspinresonanz (NMR) und Elementaranalyse bestätigt. Die antimikrobielle Aktivität gegen 5 Stämme wurde mit dem Hemmhohlringverfahren und der Röhrchen-Zweifachverdünnung bewertet. Die Ergebnisse zeigten, dass beide eine gewisse antimikrobielle Aktivität gegenüber den ausgewählten Stämmen besitzen, mit minimalen Hemmkonzentrationen (MIC) für Candida albicans von 100 mg·L-1 bzw. 50 mg·L-1. Rasterelektronenmikroskopie (SEM) und Transmissionselektronenmikroskopie (TEM) zeigten, dass der antimikrobielle Wirkmechanismus von QAS-1 gegen Staphylococcus aureus möglicherweise darin besteht, dass die positiv geladenen quartären Ammoniumsalze an der Bakterienoberfläche adsorbieren, die Zellmembran zerstören und einen Zytoplasmaausfluss verursachen, wodurch die Bakterien abgetötet werden. Die Cytotoxizität zeigte, dass die IC50-Werte von QAS-1 gegen normale menschliche Leberzellen (LO2) und humanimmortalisierte epidermale Zellen (HaCat) 110,34 mg·L-1 bzw. 92,68 mg·L-1 betragen, wobei die Cytotoxizität signifikant niedriger als die des Positivkontrollmedikaments war. Die Studie zeigt, dass diese Art von quartären Ammoniumsalzen ein potenzielles Anwendungspotenzial im Bereich der antimikrobiellen Wirkung besitzt.

doppelte quartäre Ammoniumsalze; antimikrobielle Aktivität; Zytotoxizität