Basierend auf der Gabriel-Reaktion wurde in Position 4 des Naphthalimids ortho-Phthalimid eingeführt und an der Imin-Stelle eine lysosomale Lokalisierungsgruppe Morpholin angebracht, wodurch die Sonden NMA und NMB zur Hydrazin-Detektion synthetisiert wurden. Die experimentellen Ergebnisse zeigen, dass beide Sonden eine starke spektrale Reaktion auf Hydrazin aufweisen, wobei NMA empfindlicher und schneller reagiert. Die Zugabe von Hydrazin bewirkte eine Rotverschiebung des Absorptionsspektrums von NMA um 100 nm, und das Fluoreszenzsignal bei 527 nm wurde um etwa das 500-fache verstärkt. Im Bereich von 5,0 bis 70 µmol/L zeigte die Fluoreszenzintensität von NMA eine gute lineare Beziehung zur Hydrazinkonzentration, die Nachweisgrenze für Hydrazin beträgt 1,83 µmol/L. Darüber hinaus wurde der Reaktionsmechanismus der Sonde NMA auf Hydrazin mittels Hochleistungsflüssigchromatographie und Dichtefunktionaltheorie-Berechnungen bestätigt. Zellbildgebungsergebnisse zeigten, dass NMA Fluoreszenzbildgebung von Hydrazin in Lysosomen erreichen kann.

Fluoreszenzsonde; 1,8-Naphthalimid; Hydrazin; lysosomale Lokalisierung; Zellbildgebung