1,6-disubstituierte Pyren-Derivate (TPDP und DTPAP) wurden als strukturelle Bausteine verwendet. Unter Methansulfonsäure-Katalyse fand eine Friedel-Crafts-Arylierungsreaktion mit 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin (TCT) statt, wobei 1,6-disubstituierte pyrenbasierte CMPs (TTPDP und TDTPAP) synthetisiert wurden. Diese wurden als Fluoreszenzsensoren genutzt, um die Fluoreszenzdetektion nitroaromatischer Verbindungen (NACs) zu untersuchen. TTPDP und TDTPAP dispergieren sich leicht in N,N-Dimethylformamid (DMF) und 1,4-Dioxan (DOX) und emittieren unter UV-Bestrahlung helles cyan-blaues Fluoreszenzlicht. TTPDP und TDTPAP können jeweils in Echtzeit Gallussäure (PA) und ortho-Nitrophenol (o-NP) nachweisen und zeigen dabei hohe Sensitivität und Selektivität. Die Abschwächungskonstanten (K_SV) von TTPDP gegenüber PA und von TDTPAP gegenüber o-NP betragen 1,59×10⁴ bzw. 7,80×10³ L·mol^-1 mit Nachweisgrenzen von 2,82×10^-12 bzw. 1,92×10^-10 mol·L^-1. Mechanistische Studien zeigten, dass die Fluoreszenzdetektion von PA durch TTPDP auf einer kombinierten Elektronen- und Energietransferwirkung beruht, während die Fluoreszenzdetektion von o-NP durch TDTPAP ausschließlich durch Elektronentransfer erfolgt. 1,6-disubstituierte pyrenbasierte CMPs besitzen ein potenzielles Anwendungspotenzial zur Detektion von nitroaromatischen Schadstoffen in Umweltproben.

konjugierte mikroporöse Polymere;1,6-disubstituierter Pyren;Fluoreszenzsensor;Gallussäure;ortho-Nitrophenol