Ausgehend von 5-Brom-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyd als Rohstoff wurde dieser mit verschiedenen Diaminen (Butandiamin, Pentandiamin, Hexandiamin) im Molverhältnis 2:1 kondensiert, um drei neue Schiffbasen herzustellen: 1,4-Butandiamin-4-brom-2-methoxyphenol (Br-4C), 1,5-Pentandiamin-4-brom-2-methoxyphenol (Br-5C) und 1,6-Hexandiamin-4-brom-2-methoxyphenol (Br-6C). Die Strukturen wurden mittels Infrarotspektroskopie (IR), Kernspinresonanz von Wasserstoff (¹H NMR) und Kohlenstoff (¹³C NMR) charakterisiert; Br-4C wurde zudem mittels Einkristall-Röntgenbeugung (SXRD) und Hershfeld-Oberflächenanalyse (HSA) untersucht. Darüber hinaus wurden die Feststoff-Leuchteigenschaften der genannten Verbindungen untersucht: Br-4C, Br-5C und Br-6C zeigten breite Emissionsspektren (500~700 nm) unter Anregungswellenlängen von 365, 396 bzw. 396 nm. Das Leuchtverhalten der drei Schiffbasen wurde auch in gängigen Lösungsmitteln untersucht, wobei die stärkste Emission in N,N’-Dimethylformamid (DMF) und die schwächste im Wasser beobachtet wurde. Daher wurde die Fluoreszenzspektroskopie in DMF-Lösung verwendet, um die Erkennungseigenschaften von Br-4C, Br-5C und Br-6C gegenüber Metallionen zu untersuchen. Die Ergebnisse zeigten eine hohe Selektivität der drei Sonden gegenüber Fe³⁺. Zudem können die Teststreifen der Sonden Br-4C, Br-5C und Br-6C unter Tageslicht Fe³⁺ nachweisen; die drei Sonden sind auch für den Nachweis von Fe³⁺ in realen Wasserproben geeignet.

5-Brom-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyd;Kondensationsreaktion;Schiff-Basen;Fluoreszenzsonden;Fe³⁺