对苯二胺类抗氧剂及其醌类转化产物分析检测研究进展

祝文龙; 李福华; 刘小云; 刘润增

doi:10.12452/j.fxcsxb.250327234

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对苯二胺类抗氧剂及其醌类转化产物分析检测研究进展

综述 | 更新时间：2025-08-08

- 对苯二胺类抗氧剂及其醌类转化产物分析检测研究进展
- Advances on Analytical Methods for p-Phenylenediamines Antioxidants and Their Quinone Transformation Products
- 分析测试学报 2025年44卷第8期页码：1478-1488
- 作者机构：
  
  1.山东大学环境科学与工程学院，山东省过程与健康危害重点实验室，山东青岛 266237
  2.山东省地质矿产勘查开发局第八地质大队，山东日照 276800
- 作者简介：
  
  刘小云，博士，助理研究员，研究方向：新污染物环境赋存及转化机制，E-mail：xyliu@sdu.edu.cn
  刘润增，博士，教授，研究方向：新污染物的分析方法、环境过程与风险评估，E-mail：rz.liu@sdu.edu.cn
- 基金信息：
  
  科技部重点研发项目(2024YFA0918804);国家自然科学基金项目(22376119;22406108);山东省自然科学基金项目(ZR2023JQ007;ZR2024QB264)
- DOI：10.12452/j.fxcsxb.250327234
  中图分类号： O657.7;TQ33
- 收稿日期：2025-03-27，
  
  修回日期：2025-05-26，
  
  录用日期：2025-05-26，
  
  纸质出版日期：2025-08-15
- 稿件说明：
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祝文龙,李福华,刘小云,刘润增.对苯二胺类抗氧剂及其醌类转化产物分析检测研究进展[J].分析测试学报,2025,44(08):1478-1488.

ZHU Wen-long,LI Fu-hua,LIU Xiao-yun,LIU Run-zeng.Advances on Analytical Methods for p-Phenylenediamines Antioxidants and Their Quinone Transformation Products[J].Journal of Instrumental Analysis,2025,44(08):1478-1488.
祝文龙,李福华,刘小云,刘润增.对苯二胺类抗氧剂及其醌类转化产物分析检测研究进展[J].分析测试学报,2025,44(08):1478-1488. DOI： 10.12452/j.fxcsxb.250327234.

ZHU Wen-long,LI Fu-hua,LIU Xiao-yun,LIU Run-zeng.Advances on Analytical Methods for p-Phenylenediamines Antioxidants and Their Quinone Transformation Products[J].Journal of Instrumental Analysis,2025,44(08):1478-1488. DOI： 10.12452/j.fxcsxb.250327234.

摘要

对苯二胺类化合物（PPDs）是橡胶工业的关键抗氧剂，其自身及醌类转化产物（PPD-Qs）的环境释放与生态风险已引起广泛关注，当前迫切需要开发精准识别和定量分析环境介质中PPDs和PPD-Qs的分析检测方法。该文综述了PPDs和PPD-Qs在多类环境介质中的前处理方法及其色谱-质谱、电化学和光谱等主要检测技术，并提出未来研究方向：构建标准化检测体系，发展实时检测技术，评估再生橡胶二次污染风险并开发绿色替代抗氧剂，为推动PPDs和PPD-Qs的环境检测与风险管理提供技术支撑。

Abstract

-Phenylenediamine（PPDs） are essential antioxidants in the rubber industry. Environmental release and ecological risks of PPDs and their quinone transformation products（PPD-Qs） have drawn significant attention. There is an urgent need to develop accurate analytical methods for the identification and quantification of PPDs and PPD-Qs in various environmental matrices. This review summarizes recent advances in sample pretreatment for PPDs and PPD-Qs，along with major detection technologies including chromatography-mass spectrometry，electrochemical analysis，and spectroscopic methods. Finally，future research directions are proposed，including the establishment of standardized trace-level detection systems，the development of real-time mon

itoring technologies，the assessment of secondary pollution risks from recycled rubber，and the development of environmentally friendly alternative antioxidants. This review aim to support the environmental monitoring and risk management of PPDs and PPD-Qs.

关键词

Keywords

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Zhao W F ， He J ， Yu P ， Jiang X L ， Zhang L Q . Polym. Degrad. Stab. ， 2023 ， 207 ： 110223 .

Huang W ， Shi Y M ， Huang J L ， Deng C L ， Tang S Q ， Liu X T ， Chen D . Environ. Sci. Technol. Lett. ， 2021 ， 8 （ 5 ）： 381 - 385 .

Lu Z ， De S A O ， Peart T E ， Cook C J ， Tetreault G R . Environ. Sci. Technol. Lett. ， 2017 ， 4 （ 10 ）： 433 - 438 .

Xu J ， Hao Y F ， Yang Z R ， Li W J ， Xie W J ， Huang Y N ， Wang D L ， He Y Q ， Liang Y ， Matsiko J ， Wang P . Int. J. Environ. Res. Public Health ， 2022 ， 19 （ 1 ）： 14595 .

Tian Z Y ， Zhao H Q ， Peter K T ， Gonzalez M ， Wetzel J ， Wu C ， Hu X M ， Prat J ， Mudrock E ， Hettinger R ， Cortina A E ， Biswas R G ， Kock F V C ， Soong R ， Jenne A ， Du B ， Hou F ， He H ， Lundeen R ， Gilbreath A ， Sutton R ， Scholz N L ， Davis J W ， Dodd M C ， Simpson A ， McIntyre J K ， Kolodziej E P . Science ， 2021 ， 371 （ 6525 ）： 185 - 189 .

Hu J ， Xu T W ， Zhang Y ， Xiao M Y ， Meng B ， Kolodeznikov V E ， Petrova N N ， Mukhin V V ， Zhang Z F ， Tang Z H ， Li Y F . Sci. Total Environ. ， 2025 ， 959 ： 178199 .

Qin Z F ， Wang H C ， Bian R J ， Stubbings W A ， Li F B ， Wu F C ， Wang S R . ACS ES&T Water ， 2024 ， 4 （ 8 ）： 3587 - 3599 .

Cao G D ， Wang W ， Zhang J ， Wu P F ， Zhao X C ， Yang Z ， Hu D ， Cai Z W . Environ. Sci. Technol. ， 2022 ， 56 （ 7 ）： 4142 - 4150 .

Liu Y H ， Mei Y X ， Liang X N ， Ge Z Y ， Huang Z ， Zhang H Y ， Zhao J L ， Liu A ， Shi C H ， Ying G G . Environ. Sci. Technol. ， 2024 ， 58 （ 29 ）： 13056 - 13064 .

Wang J B ， Li Y ， Nie C T ， Liu J X ， Zeng J J ， Tian M ， Chen Z G ， Huang M Z ， Lu Z ， Sun Y X . Water Res. ， 2025 ， 276 ： 123272 .

Zhang Z F ， Zhang X ， Sverko E ， Marvin C H ， Jobst K J ， Smyth S A ， Li Y F . Environ. Sci. Technol. Lett. ， 2020 ， 7 （ 2 ）： 102 - 110 .

Zhang Y H ， Xu C H ， Zhang W F ， Qi Z H ， Song Y Y ， Zhu L ， Dong C ， Chen J M ， Cai Z W . Environ. Sci. Technol. ， 2022 ， 56 （ 11 ）： 6914 - 6921 .

Wang W ， Cao G D ， Zhang J ， Wu P F ， Chen Y Y ， Chen Z F ， Qi Z H ， Li R J ， Dong C ， Cai Z W . Environ. Sci. Technol. ， 2022 ， 56 （ 15 ）： 10629 - 10637 .

Johannessen C ， Saini A ， Zhang X M ， Harner T . Environ. Pollut. ， 2022 ， 314 ： 120206 .

Mao T N ， Liu W B ， Deng J L ， Chen C C ， Jia T Q ， Li H F ， Yin F . Environ. Int. ， 2024 ， 192 ： 109042 .

Zhang Y ， Li J N ， Wang J X ， Hu J ， Sun J L ， Li Y F ， Li W L ， Tang Z H ， Zhang Z F . J. Hazard. Mater. ， 2024 ， 469 ： 134001 .

Shi R Y ， Zhang Z ， Zeb A ， Fu X P ， Shi X W ， Liu J Z ， Wang J L ， Wang Q ， Chen C H ， Sun W ， Liu W T . Sci. Total Environ. ， 2024 ， 957 ： 177742 .

Jin R H ， Venier M ， Chen Q Q ， Yang J ， Liu M ， Wu Y . Chemosphere ， 2023 ， 317 ： 137913 .

Cataldo F . Ozone Sci . Eng. ， 2019 ， 41 （ 4 ）： 358 - 368 .

Zhao F ， Yao J Z ， Liu X Y ， Deng M ， Chen X J ， Shi C Z ， Yao L ， Wang X F ， Fang M L . Environ. Sci. Technol. Lett. ， 2024 ， 11 （ 4 ）： 335 - 341 .

Rossomme E ， Hart-Cooper W M ， Orts W J ， McMahan C M ， Head-Gordon M . Environ. Sci. Technol. ， 2023 ， 57 （ 13 ）： 5216 - 5230 .

Chen X F ， Le Y N ， Wang W Y ， Ding Y C ， Wang S Q ， Chen R Y ， Xiang H ， Qiu X W ， Feng H J . J. Hazard. Mater. ， 2025 ， 488 ： 137373 .

Meyer A E ， Miller M M ， Nelms Sprowles J L ， Levine L R ， Stable H J K . Neurotoxicol. Teratol . ， 2015 ， 57 ： 11 - 22 .

Greer J B ， Dalsky E M ， Lane R F ， Hansen J D . Environ. Sci. Technol. ， 2023 ， 57 （ 30 ）： 10940 - 10950 .

Seiwert B ， Nihemaiti M ， Troussier M ， Weyrauch S ， Reemtsma T . Water Res. ， 2022 ， 212 ： 118122 .

Hiki K ， Yamamoto H . Environ. Pollut. ， 2022 ， 302 ： 119082 .

Peng Z F ， Zhang W F ， Yin D ， Zhang X ， Liu S ， Zhao W D ， Mao J ， Zhang Y H ， Xie J P . Chem. Eng. J. ， 2023 ， 454 ： 139978 .

Zhao H N ， Hu X M ， Gonzalez M ， Rideout C A ， Hobby G C ， Fisher M F ， McCormick C J ， Dodd M C ， Kim K E ， Tian Z Y ， Kolodziej E P . Environ. Sci. Technol. ， 2023 ， 57 （ 7 ）： 2779 - 2791 .

Lane R F ， Smalling K L ， Bradley P M ， Greer J B ， Gordon S E ， Hansen J D ， Kolpin D W ， Spanjer A R ， Masoner J R . Chemosphere ， 2024 ， 263 ： 142836 .

US EPA . No . EPA 821-D-24- 001 . Office of Water（4303T）.Draft Method 1634：Determination of 6PPD-quinone in Aqueous Matrices Using Liquid Chromatography with Tandem Mass Spectrometry（LC/MS/MS）.

Deng C L ， Huang J L ， Qi Y Q ， Chen D ， Huang W . Sci. Total Environ. ， 2022 ， 844 ： 157144 .

Zhang Y J ， Xu T T ， Ye D M ， Lin Z Z ， Wang F ， Guo Y . Environ. Sci. Technol. Lett. ， 2022 ， 9 （ 5 ）： 420 - 425 .

Jiang N ， Hao X X ， Wang Z C ， Li M Z ， Zhang D ， Cao R ， Zhang R Q ， Zhang H J ， Chen J P ， Geng N B . J. Hazard. Mater. ， 2024 ， 476 ： 135122 .

McMinn M H ， Hu X M ， Poisson K ， Berger P ， Pimentel P ， Zhang X W ， Ashara P ， Greenfield E L ， Eig J ， Tian Z Y . Environ . Sci. Process. Impacts ， 2024 ， 26 （ 10 ）： 1703 - 1715 .

Zhou L J ， Liu S ， Wang M ， Wu N N ， Xu R ， Wei LN ， Xu X R ， Zhao J L ， Xing P ， Li H B ， Zeng J ， Wu Q L . Environ. Int. ， 2024 ， 193 ： 109139 .

Jin R H ， Li Y ， Saito Y ， Wang Z G ， Oanh T T K ， Nguyen V L ， Yang J ， Liu M ， Wu Y . Environ. Res. ， 2023 ， 227 ： 115712 .

Zhang S H ， Cheng Z P ， Cao Y H ， He F X ， Zhao L C ， Baqar M ， Zhu H K ， Zhang T ， Sun H W . Environ. Int. ， 2024 ， 186 ： 108609 .

Liang B W ， Li J H ， Du B B ， Pan Z B ， Liu L Y ， Zeng L X . Environ. Sci. Technol. Lett. ， 2022 ， 9 （ 7 ）： 625 - 631 .

Zeng L X ， Li Y ， Sun Y X ， Liu L Y ， Shen M J ， Du B B . Environ. Sci. Technol. ， 2023 ， 57 （ 6 ）： 2393 - 2403 .

Ji X M ， Liu J L ， Shen J ， Su P J ， Liang J F ， Feng Xi X ， Liu X Y ， Liu R Z . Environ. Sci. Technol. Lett. ， 2024 ， 11 （ 6 ）： 619 - 625 .

Liu R Z ， Li Y L ， Lin Y F ， Ruan T ， Jiang G B . Ecotoxicol. Environ. Saf. ， 2019 ， 170 ： 657 - 663 .

Sherman A ， Hämmerle L E ， Bradley P M ， Mordechay E B ， Chefetz B ， Huffer T ， Hofmann T . Front. Environ. Sci. ， 2024 ， 12 ： 1384506 .

Castan S ， Sherman A ， Peng R ， Zumstein M ， Wanek W ， Huffer T ， Hofmann T . Environ. Sci. Technol. ， 2023 ， 57 （ 1 ）： 168 - 178 .

Guo L R ， Tietstort J ， Bolton J L ， Gates J B ， Langness M ， Carey A ， O'Neill S ， Schultz I . Chemosphere ， 2025 ， 379 ： 144418 .

Wu X G ， Hu J S ， Yuan Z J ， Wang S S ， Tong L . J. Hazard. Mater. ， 2024 ， 480 ： 136176 .

Liu C Y ， Zhao X C ， Guo L Q ， Yu Q L ， Zhang W F ， Peng Z J ， Gao Y ， Gong X Y ， Li P H ， Jiao H ， Zhou T ， Zhang Q H ， Song S J ， Jiang G B . J. Hazard. Mater. ， 2024 ， 476 ： 134818 .

Ji J W ， Li C S ， Zhang B J ， Wu W J ， Wang J L ， Zhu J H ， Liu D S ， Gao R M ， Ma Y Q ， Pang S ， Li X F . Food Chem. ， 2022 ， 396 ： 133640 .

Challis J K ， Popick H ， Prajapati S ， Harder P ， Giesy J P ， McPhedran K ， Brinkmann M . Environ. Sci. Technol. Lett. ， 2021 ， 8 （ 11 ）： 961 - 967 .

Liu R Z ， Ruan T ， Song S J ， Lin Y F ， Jiang G B . J. Chromatogr. A ， 2015 ， 1381 ： 13 - 21 .

Wania F . Environ. Sci. Technol. ， 2003 ， 37 （ 7 ）： 1344 - 1351 .

Geng N B ， Hou J S ， Sun S ， Cao R ， Zhang H J ， Lu X B ， Zhang S S ， Chen J P ， Zhang Y H . Environ. Sci. Technol. ， 2025 ， 59 （ 6 ）： 3183 - 3192 .

Samanipour S ， Martin J W ， Lamoree M H ， Reid M J ， Thomas K V . Environ. Sci. Technol. ， 2019 ， 53 （ 10 ）： 5529 - 5530 .

Zhang J ， Cao G D ， Wang W ， Qiao H ， Dai Q Y ， Cai Z W . J . Instrum. Anal. （张婧，曹国栋，王威，乔涵，戴情园，蔡宗苇.分析测试学报）， 2024 ， 43 （ 8 ）： 1197 - 1203 .

Bride E ， Heinisch S ， Bonnefille B ， Guillemain C ， Margoum C . J. Hazard. Mater. ， 2021 ， 409 ： 124652 .

Gag-Ferrero P ， Bletsou A A ， Damalas D E ， Aalizadeh R ， Alygizakis N A ， Singer H P ， Hollender J ， Thomaidis N S . J . Hazard. Mater. ， 2020 ， 387 ： 121712 .

Li C ， Yang L L ， Wu J J ， Yang Y J ， Li Y M ， Zhang Q H ， Sun Y X ， Li D ， Shi M W ， Liu G R . J. Hazard. Mater. ， 2022 ， 428 ： 128220 .

Klöckner P ， Seiwert B ， Wagner S ， Reemtsma T . Environ. Sci. Technol. ， 2021 ， 55 （ 17 ）： 11723 - 11732 .

Hu X M ， Zhao H Q N ， Tian Z Y ， Peter K T ， Dodd M C ， Kolodziej E P . Environ. Sci. Technol. Lett. ， 2022 ， 9 （ 5 ）： 413 - 419 .

Zhao H Q N ， Hu X M ， Tian Z Y ， Gonzalez M ， Rideout C A ， Peter K T ， Dodd M C ， Kolodziej E P . Environ. Sci. Technol. ， 2023 ， 57 （ 14 ）： 5621 - 5632 .

Gómez R M M ， Ucles S ， Ferrer C ， Fernández A A R ， Hernando M D . Sci. Total Environ. ， 2019 ， 647 ： 232 - 244 .

Mao W L ， Jin H B ， Guo R Y ， Chen P ， Zhong S Y ， Wu X L . Sci. Total Environ. ， 2024 ， 914 ： 170045 .

Wu D ， Chen S M ， Xu W H ， Zhang Q Y ， Hu Q ， Yang S L ， Niu L . J . Instrum. Anal . （吴迪，陈松民，许文慧，张茜瑶，胡琼，杨松林，牛利. 分析测试学报）， 2025 ， 44 （ 5 ）： 947 - 955 .

Hudari F F ， Almeida L C D ， Silva B F D ， Zanoni M V B . Microchem. J. ， 2014 ， 116 ： 261 - 268 .

Singh M ， Bhardiya S R ， Asati A ， Sheshma H ， Rai V K ， Rai A . Electroanal . Chem. ， 2021 ， 894 ： 115360 .

Dominique E ， Renault C . Analyst ， 2024 ， 149 ： 5165 .

Yang Z Y ， Cao B Y ， Cao Y ， An X W ， Yue X Y ， Guan G Q ， Zhang Y H ， Ye B X ， Xie Z K . J. Clean. Prod. ， 2024 ， 434 ： 140039 .

Yang Z Y ， Cao B Y ， An X W ， Yu Z L ， Su F C ， Guan G Q ， Zhang Y H ， Xie Z K ， Ye B X . Talanta ， 2024 ， 266 ： 125072 .

Bai Y H ， Li J Y ， Zhu Y H ， Xu J J ， Chen H Y . Electroanalysis ， 2010 ， 22 （ 11 ）： 1239 - 1247 .

He J ， Sunarso J ， Miao J ， Sun H N ， Dai J ， Zhang C ， Zhou W ， Shao Z P . J. Hazard. Mater. ， 2019 ， 369 ： 699 - 706 .

Feng M ， Zhang Q ， Chen X F ， Deng D ， Xie X Y ， Yang X P . Biosens. Bioelectron. ， 2022 ， 210 ： 114294 .

Lee S J ， Nam Y S ， Nah I W ， Lee Y ， Lee K B . J. Nanosci. Nanotechnol. ， 2017 ， 17 （ 5 ）： 3261 - 3267 .

Lou X Y ， Zhang A R ， Wu L H ， Lee Y ， Fu Y Z . J. Environ. Chem. Eng. ， 2024 ， 12 （ 2 ）： 112036 .

Hou K X ， Ding S ， Yang K ， Wang Z X ， Li F . J . Instrum. Anal. （侯可心，丁晟，杨焜，王在玺，李钒. 析测试学报）， 2024 ， 43 （ 1 ）： 1 - 18 .

Zhang S L ， Liu B F ， Hu D Y ， Zhang S L ， Pei Y B ， Gong Z J . Anal. Chim. Acta ， 2020 ， 1139 ： 189 - 197 .

Wang X G ， Bai Y ， He Q ， Li J Y ， Pei Y B ， Wang S ， Guo W ， Sun X Z . J . Biol. Macromol. ， 2024 ， 254 ： 127783 .

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