三种水杨醛类席夫碱荧光探针的合成及对Fe<sup>3+</sup>的识别

赵成兄; 辛慧芳; 伍丹; 孙赞

doi:10.12452/j.fxcsxb.240705196

您当前的位置：

首页 >

文章列表页 >

三种水杨醛类席夫碱荧光探针的合成及对Fe³⁺的识别

研究报告 | 更新时间：2025-03-17

- 三种水杨醛类席夫碱荧光探针的合成及对Fe³⁺的识别
- Synthesis of Three Salicylaldehyde Schiff Base Fluorescent Probes and Its Application for Fe³⁺ Identification
- 分析测试学报 2025年44卷第3期页码：429-437
- 作者机构：
  
  青海民族大学化学与材料科学学院，青海西宁 810007
- 作者简介：
  
  孙赞，博士，副教授，研究方向：荧光探针的设计与传感，E-mail：sunzan_2006@126.com
- 基金信息：
  
  青海省自然科学基金(2020-ZJ-964Q);2023年青海民族大学研究生创新项目(12M2023015)
- DOI：10.12452/j.fxcsxb.240705196
  中图分类号： O657.3;O657.61
- 收稿日期：2024-07-05，
  
  修回日期：2024-08-04，
  
  录用日期：2024-08-08，
  
  纸质出版日期：2025-03-15
- 稿件说明：
移动端阅览
赵成兄,辛慧芳,伍丹,孙赞.三种水杨醛类席夫碱荧光探针的合成及对Fe³⁺的识别[J].分析测试学报,2025,44(03):429-437.

ZHAO Cheng-xiong,XIN Hui-fang,WU Dan,SUN Zan.Synthesis of Three Salicylaldehyde Schiff Base Fluorescent Probes and Its Application for Fe³⁺ Identification[J].Journal of Instrumental Analysis,2025,44(03):429-437.
赵成兄,辛慧芳,伍丹,孙赞.三种水杨醛类席夫碱荧光探针的合成及对Fe³⁺的识别[J].分析测试学报,2025,44(03):429-437. DOI： 10.12452/j.fxcsxb.240705196.

ZHAO Cheng-xiong,XIN Hui-fang,WU Dan,SUN Zan.Synthesis of Three Salicylaldehyde Schiff Base Fluorescent Probes and Its Application for Fe³⁺ Identification[J].Journal of Instrumental Analysis,2025,44(03):429-437. DOI： 10.12452/j.fxcsxb.240705196.

摘要

以5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛为原料，与不同双胺（丁二胺、戊二胺、己二胺）以2∶1的摩尔比缩合制备了1，4-丁烷二亚胺-4-溴-2-甲氧基苯酚（Br-4C）、1，5-戊烷二亚胺-4-溴-2-甲氧基苯酚（Br-5C）、1，6-己烷二亚胺-4-溴-2-甲氧基苯酚（Br-6C）3种新型席夫碱。使用红外光谱（IR）、核磁氢谱（

H NMR）、核磁碳谱（

C NMR）表征其结构，并对Br-4C进行单晶X射线衍射（SXRD）和赫什菲尔德表面分析（HSA）。此外，还研究了上述化合物的固态发光行为，Br-4C、Br-5C和Br-6C分别在365、396、396 nm激发波长下表现为宽的发射光谱（500~700 nm）。同时研究了3种席夫碱在常见溶剂中的发光行为，结果显示它们均在N，N'-二甲基甲酰胺（DMF）溶液中发光最强，在水中发光最弱。因此，采用荧光光谱法在DMF溶液中研究了Br-4C、Br-5C和Br-6C对金属离子的识别特性。结果表明：3种探针对Fe

具有很高的选择性。此外，在自然光下，探针Br-4C、Br-5C和Br-6C的试纸条也可以检测Fe

，3种探针还可用于实际水样中Fe

的检测。

Abstract

Three novel Schiff bases，namely 1，4-butane diimino-4-bromo-2-methoxyphenol（Br-4C），1，5-pentanediimino-4-bromo-2-methoxyphenol（Br-5C），1，6-hexanediimine-4-bromo-2-methoxyphenol（Br-6C），were prepared by the condensation reaction of 5-bromo-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde with different diamines（butylenediamine，pentenediamine and hexanediamine） at the molar ratio of 2∶1，respectively. The structure of three Schiff bases was characterized by infrared spectroscopy（IR），nuclear magnetic hydrogen spectroscopy（

H NMR） and nuclear magnetic carbon spectroscopy（

C NMR），and single crystal X-ray diffraction and Hirshfeld surface analysis were performed for Br-4C. In addition，the solid-state luminescence behavior of the above compounds was also studied，Br-4C，Br-5C and Br-6C all exhibit wide emission spectra（500-700 nm） at the excitation wavelengths of 365，396 and 396 nm. At the same time，the fluorescence intensity of the three Schiff bases in common solvents were recorded，and it is found that the strongest and weakest luminescence intensity is appeared in N，N´-dimethylformamide（DMF） and water solution，respectively. Therefore，the identification characteristics of metal ions by Br-4C，Br-

5C and Br-6C in DMF solution were studied by fluorescence spectrometry. The results show that the three probes have high selectivity to Fe

. In addition，Fe

was detected with test paper strips of Br-4C，Br-5C and Br-6C probes under natural light. The three probes can also be used to detect Fe

in actual water samples.

关键词

Keywords

references

Li Z Y ， Qin H B ， Zhu H Y ， Fan X ， Yuan L . Chin. J. Inorg. Chem. （李中燕，覃海波，朱洪宇，樊旭，袁霖. 无机化学学报）， 2022 ， 38 （ 7 ）： 1291 - 1298 .

Li Y J ， Pan W H ， Zheng C H ， Pu S Z . J. Photoch. Photobio. A ， 2020 ， 389 ： 112282 .

Liu Y E ， Zhou Y ， Li X Y ， Yao J ， Li Q X ， Xu Q Q ， Zhu R R ， Zhu A X . New J. Chem. ， 2024 ， 48 ： 377 - 383 .

Çelik G G ， Şenkuytu E ， Şahin O ， Serin S . Inorg. Chim. Acta ， 2021 ， 527 ： 120556 .

Zhang M ， Gong L ， Sun C Y ， Li W J ， Chang Z D ， Qi D D . Spectrochim. Acta A ， 2019 ， 214 ： 7 - 13 .

Fan J ， Zhang S F ， Xu Y S ， Wei N ， Wan B ， Qian L W ， Liu Y . Carbohyd. Polym. ， 2020 ， 228 ： 115379 .

Sun T . Study on Fluorescent Probes of Oligopolythiophene and Salicylaldehyde Schiff Bases . Jinan ： Qilu University of Technology （孙涛. 寡聚噻吩类和水杨醛席夫碱类荧光探针的研究. 济南：齐鲁工业大学）， 2018 .

Xiong X . Study on the Structure Modification and Properties of Salicylaldehyde Schiff Base Fluorescent Probe . Harbin ： Harbin University of Science and Technology （熊新. 水杨醛席夫碱类荧光探针的结构修饰及性能研究. 哈尔滨：哈尔滨理工大学）， 2017 .

Zhu X Y ， Duan Y A ， Li P ， Fan H M ， Han T Y ， Huang X N . Anal. Methods ， 2019 ， 11 （ 5 ）： 642 - 647 .

Yang Y A ， Wang Y ， Chen M ， Xie Y L ， Wang Y W ， Xu X Y . J. Instrum. Anal. （杨永安，王媛，陈明，谢一柳，王英伍，许肖云. 分析测试学报）， 2024 ， 43 （ 4 ）： 614 - 621 .

Yu Q ， Li X ， Ma S F . J. Instrum. Anal. （余强，李祥，马素芳. 分析测试学报）， 2023 ， 42 （ 9 ）： 1151 - 1156 .

Hou K X ， Ding S ， Yang K ， Wang Z X ， Li F . J. Instrum. Anal. （侯可心，丁晟，杨焜，王在玺，李钒. 分析测试学报）， 2024 ， 43 （ 1 ）： 1 - 18 .

Zhao B ， Liu T ， Fang Y ， Wang L ， Song B ， Deng Q . Tetrahedron. Lett. ， 2016 ， 57 （ 39 ）： 4417 - 4423 .

Yang C P . Design and Properties of Fluorescent Probe Based on Salicylaldehyde Schiff Base . Zhengzhou ： Zhengzhou University （杨翠平. 基于水杨醛席夫碱的荧光探针的设计及其性能研究. 郑州：郑州大学）， 2021 .

Yang K Z . Synthesis and Properties of Salicylaldehyde Schiff Bases and Their Complexes . Nanchang ： Nanchang University （杨昆忠. 水杨醛类席夫碱及其配合物的合成与性能研究. 南昌：南昌大学）， 2018 .

Zhang Y M ， Han B B ， Mao P P ， Chen J F ， Yao H ， Wei T B ， Lin Q . Can. J. Chem. ， 2019 ， 97 （ 8 ）： 597 - 602 .

Feng J K . Synthesis of Salicylaldehyde Schiff Base Fluorescent Probes and Their Identification of Aluminum Ions . Harbin ： Harbin University of Science and Technology （冯俊凯. 水杨醛席夫碱类荧光探针的合成及其对铝离子的识别研究. 哈尔滨：哈尔滨理工大学）， 2020 .

Xu D ， Gao B J ， Chen P H . Chin. J. Appl. Chem . （徐迪，高保娇，陈萍虹. 应用化学）， 2015 ， 32 （ 2 ）： 183 - 191 .

Wang Q . Study on Fluorescent Probes of Schiff Alkali Metal Ions of Salicylaldehydes Based on Induced Luminescence . Taiyuan ： Shanxi Normal University （王琪. 基于诱导发光的水杨醛类席夫碱金属离子荧光探针的研究. 太原：山西师范大学）， 2019 .

Harathi J ， Thenmozhi K . Mater. Chem. Front. ， 2020 ， 4 （ 5 ）： 1471 - 1482 .

Nayab P S ， Shkir M . Sens. Actuators B ， 2017 ， 251 ： 951 - 957 .

Vanjare D B ， Mahajan G P ， Hong S K ， Lee K H . Bull. Korean Chem. Soc. ， 2018 ， 39 （ 5 ）： 631 - 637 .

Li N N ， Ma Y Q ， Sun X J ， Li M Q ， Zeng S ， Xing Z Y ， Li J L . Spectrochim. Acta A ， 2019 ， 210 ： 266 - 274 .

浏览量

下载量

CSCD

文章被引用时，请邮件提醒。

提交

工具集

关联资源

氮掺杂Ti₃C₂ MXene量子点荧光探针用于α-葡萄糖苷酶活性检测

基于香豆素和寡聚芳酰胺的Hg²⁺荧光探针性能及应用研究

三种水杨醛类席夫碱荧光探针的合成及对Fe3+的识别

Synthesis of Three Salicylaldehyde Schiff Base Fluorescent Probes and Its Application for Fe3+ Identification

DOI：10.12452/j.fxcsxb.240705196

摘要

Abstract

关键词

Keywords

references

三种水杨醛类席夫碱荧光探针的合成及对Fe³⁺的识别

Synthesis of Three Salicylaldehyde Schiff Base Fluorescent Probes and Its Application for Fe³⁺ Identification